Question

（15分）对叔丁基苯酚工业用途广泛，可用于生产油溶性酚醛树脂、稳定剂和香料等。实验室以苯酚、叔丁基氯（CH₃）₃CCl等为原料制备对叔丁基苯酚。实验步骤如下：

步骤l：组装仪器，用量筒量取2.2 mL叔丁基氯（过量），称取1.6 g苯酚，搅拌使苯酚完全溶解，并装入滴液漏斗。

步骤2：向A中加入少量无水AlCl₃固体作催化剂，打开滴液漏斗旋塞，反应有气体放出。

步骤3：反应结束后，向A中加入8 mL水和1 mL浓盐酸，即有白色固体析出。

步骤4：抽滤得到白色固体，洗涤，得到粗产物，用石油醚重结晶，得对叔丁基苯酚1.8 g。

（1）仪器A和B的名称分别为                ；                  。

（2）步骤2中发生主要反应的化学方程式为                  。该反应为放热反应，且实验的产率通常较低，可能的原因是               。

（3）图中倒扣漏斗的作用是                。苯酚有腐蚀性，能使蛋白质变性，若其溶液沾到皮肤上可用               洗涤。

（4）步骤4中用石油醚重结晶提纯粗产物，试简述重结晶的操作步骤：

（5）实验结束后，对产品进行光谱鉴定，谱图结果如下图。该谱图是         （填字母）。

A．核磁共振氢谱图        B．红外光谱图        C．质谱图

（6）下列仪器在使用前必须检查是否漏液的是             （填选项字母）。

A．量筒   

B．容量瓶  

C．滴定管   

D．分液漏斗   

E．长颈漏斗

（7）本实验中，对叔丁基苯酚的产率为               （请保留三位有效数字）。

Answer

（15分）

（1）三颈（口）烧瓶 （1分） 球形冷凝管 （1分）

（2）；

由于叔丁基氯挥发导致产率降低（2分）

（3）防止倒吸 （1分） 酒精 （1分）

（4）将粗产物加到烧杯中，加入适量石油醚，加热使粗产品溶解，随后趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，滤出晶体。 （2分）

（5）B （1分） （6）BCD （2分） （7）70.5% （2分）

【解析】

试题分析：（1）根据仪器的构造特点可判断，仪器A是三颈（口）烧瓶，仪器B是球形冷凝管；

（2）向A中加入少量无水AlCl3固体作催化剂，打开滴液漏斗旋塞，迅速有气体放，这说明苯环上的氢原子被取代，同时生成氯化氢，即产生的气体是氯化氢，因此出步骤2中发生主要反应的化学方程式为。该反应为放热反应，反应过于激烈，放出大量热，因此导致体系温度升高，从而使得叔丁基氯挥发，因此导致产率降低。

（3）氯化氢极易溶于水，则图中倒扣漏斗的作用是防止倒吸。苯酚不溶于水，易溶在酒精中，若苯酚溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

（4）苯酚的熔点较低且有毒，稍微加热固体即可转化为液体。因此用石油醚重结晶提纯粗产物的操作为将粗产物加到烧杯中，加入适量石油醚，加热使粗产品溶解，随后趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，滤出晶体。

（5）根据谱图的特征可知该谱图是红外光谱图，答案选B。

（6）容量瓶 、滴定管 、分液漏斗在使用前均需要查漏，答案选BCD。

（7）1.6g苯酚理论上可以生成对叔丁基苯酚的的质量是1.6g÷94g/mol×150g/mol＝2.55g，所以对叔丁基苯酚的产率为1.8g/2.55g×100%＝70.5%。

考点：考查有机物制备实验方案设计与探究