Question

（16分） 3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒食品添加剂，下列是用其合成聚酯F的路线示意图：

已知：

根据题意回答：

（1）3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为            ；

（2）E的结构简式为        ；

（3）合成路线中的①、④两个步骤的目的是              。

（4）反应③的化学方程式为                 。

（5）若X为银氨溶液，则反应⑤的化学方程式为            。

（6）同时符合下列条件的D的同分异构体共有                 种。

a．既可发生银镜反应又可发生水解

b．能与FeCl₃溶液发生显色反应

c．是苯的二取代物。

上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式                  。 （任写一种）

（7）已知羟醛缩合反应,现以甲苯和乙醛为原料制备3-苯基丙烯醛，设计合成线路（其无机试剂任选），合成线路示意图示例如下：

Answer

16、（16分）

（1）碳碳双键、醛基 （1分）

（2）（2分）

（3）保护醛基不被氧化 （2分）

（4）+2NaOH+2NaBr（2分）

（5）+2Ag（NH3）2OH+2Ag+3NH3+H2O

（6）6种（2分） 或（2分）

（7）

【解析】

试题分析：3-苯基丙烯醛发生信息中的反应生成A，A为，A与溴发生加成反应生成B，B为，由F的结构可知E为，E转化得到G，由G的分子式可知，应是E脱去2分子水生成G，G为，试剂X为银氨溶液，D与银氨溶液反应得到H、H酸化得到E，则D为，H为结合B、D的结构可知B发生卤代烃的水解生成C，C为，C发生信息中的水解反应生成D，据此回答。

（1）3-苯基丙烯醛分子中官能团有：醛基、碳碳双键。

（2）根据上述分析，E的结构简式为。

（3）反应中①醛基反应、反应④中又得到醛基，两个步骤目的是保护醛基不被氧化。

（4）反应③的化学方程式为：

+2NaOH+2NaBr

（5）若试剂X为银氨溶液，该反应的化学方程式为：

+2Ag（NH3）2OH+2Ag+3NH3+H2O

（6）D为，同时符合下列条件的D的同分异构体：a．既可发生银镜反应又可发生水解，应是甲酸形成的酯；b．能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；c．是苯的二取代物，侧链为-OH、-CH2CH2OOCH，有邻、间、对3种，侧链为-OH、-CH（CH3）OOCH，有邻、间、对3种，

符合条件的同分异构体共有6种，上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰，两个取代基处于对位，其结构简式为 或。

（7）根据题给信息，合成路线为：

考点：考查有机物的推断，有机物的结构与性质等知识。