Question

（11分）有机物对香豆酸（）主要用于配置香辛樱桃、杏、蜂蜜等香料。

（1）写出对香豆酸的分子式              。

（2）下列关于对香豆酸的说法不正确的是        。

a．能与NaOH溶液反应

b．能发生加成、取代、银镜反应

c．加金属钠，有氢气生成     

d．加FeCl₃溶液，溶液发生显色反应

（3）对香豆酸的某种同分异构体丁，可用于除草剂苯嗪草酮的中间体，其可通过下图转化关系制得。

①乙→丙的反应类型             ；

②乙分子所含官能团是        （填名称）；

③丙→丁的反应化学方程式：                ；

（4）有机物戊与丁互为同分异构体，且满足以下特点：

①是苯的对位取代物，   

②能与NaHCO₃反应放出气体，  

③能发生银镜反应。

请写出化合物戊的结构简式              （任写一个即可）。

Answer

（11分）

（1）C9H8O3 （2分） （2） b （2分） （3）①氧化反应 （2分） ②碳碳双键（1分）

③

（4）或

【解析】

试题分析：（1）根据对香豆酸结构式可知，其分子中含有9个C原子、8个H原子、3个O原子，其分子式为C9H8O3。

（2）a．对香豆酸分子中含有-COOH、酚羟基，能与NaOH溶液反应，a项正确；b．香豆酸的没有-CHO，不能发生银镜反应，b项错误；c．香豆酸的含有-COOH、酚羟基，都能与Na反应生成氢气，c项正确；

d．香豆酸的含有酚羟基，加FeCl3溶液，溶液显紫色，d项正确；答案选b。

（3）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成甲为，甲在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙为，苯乙烯氧化生成丙，丙与丁醇发生类似酯化反应生成丁为。

①根据上述推断，乙→丙的反应属于氧化反应。②乙为，所含官能团是碳碳双键。

③丙→丁的反应化学方程式为：。

（4）戊与丁互为同分异构体，是苯的对位取代物，能与NaHCO3 反应放出气体，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，结合丁的结构简式可知，该同分异构体侧链为-CHO、-CH2COOH或-CH2CHO、-COOH，化合物戊的结构简式为或。

考点：考查有机物推断、官能团的结构与性质、同分异构体、有机反应类型等知识。