Question

（17分）从薄荷油中得到一种烃A(C₁₀H₁₆)，叫α­非兰烃，与A相关反应如下：

已知：

（1）H的分子式为____________。

（2）B所含官能团的名称为____________。

（3）含两个—COOCH₃基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为______________、____________。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。

（7）写出E→F的化学反应方程式：_________________________。

（8）A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有_____种

(不考虑立体异构)。

Answer

（1）C10H20 ； （2）羰基、羧基 。（3）4；；

（4）加成反应(或还原反应）取代反应

（5） （6） 聚丙烯酸钠

（7） ＋2NaOH CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O

（8） ；3

【解析】

试题分析：（1）根据物质的结构简式可知物质H是环烷烃，分子式是C10H20 ；（2）A可以与氢气发生加成反应产生H，证明A中含有碳碳双键。A被酸性高锰酸钾溶液氧化产生的B分子式是C3H4O3，则B分子中含有羧基和羰基；（3）C是，则含两个—COOCH3基团的C的同分异构体有CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、、、CH3CH2C(COOCH3)2；

共4种；其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为；（4）B是，该物质中的羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基稳定，不能发生加成反应，B与氢气在催化剂存在时加热反应产生的D是；D与HBr发生取代反应产生E：；E与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应形成F:CH2=CHCOONa；（5）根据D的分子式及G分子2含有碳原子、氢原子、氧原子关系，可知G为2个分子的D发生酯化反应形成含六元环的化合物，其结构简式是。（6）F结构简式是CH2=CHCOONa，该物质含有碳碳双键，在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸；（7）E→F的化学反应方程式是 ＋2NaOH CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O；（8）烃A分子式是C10H16，被酸性KMnO4溶液氧化为B和C，A可以与氢气发生加成反应产生，说明分子中除含有一个环外，还含有2个碳碳双键，结合B、C分子式可知A的结构简式为，A是共轭二烯，与等物质的量的Br2进行加成反应的产物可以是、、共有3种。

考点：考查有机物结构简式、化学方程式、同分异构体的书写及反应类型的判断的知识。