Question

以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。

已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是

完成下列填空：

（1）写出X分子中所含官能团的名称                 。

（2）写出甲物质的名称            。

（3）写出下列化学方程式：

A→B                 ；

E →                 ；

Z→W                 。

（4）属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有        种。

（5）R是W的一种同分异构体，R遇FeCl₃溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，

写出R的结构简式                         。

（6）写出实验室由D制备E的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer

（1）碳碳双键、 氯原子（各1分，共2分）

（2）戊二烯（1分）

（3）（2分）

（2分）

（2分）

（4）3

（5）W的分子式为C9H12O2，酚羟基的邻对位都有官能团，所以结构为在酚羟基的邻对位连接-CH3，-CH3，-CH2OH或-OCH3，-CH3，-CH3等。

（6）先氯气加成再NaOH溶液消去

【解析】

试题分析：1 （1）X是2-丁烯和氯气发生取代反应生成的，官能团有碳碳双键、 氯原子。A为CH2Cl-CH2-CH2CH2Cl，B为CH2=CH-CH=CH2，Y为CH2OH-CH=CHCH2OH，Z为HCO-CH=CHCHO。（2）根据信息分析，甲为异戊二烯。

（3）A在氢氧化钠的乙醇条件下发生消去反应生成1,3丁二烯，方程式为：；聚合物中还有双键，说明是二烯烃的加聚，所以原物质为1，3-环已二烯，方程式为：

；根据信息分析是烯烃的加成反应，方程式为：

。

（4）Y的分子式为C4H8O2，有酯基和2个甲基的结构有CH3COOCH2CH3，CH3CH2COOCH3，HCOOCH(CH3)2.总共3种。

（5）酚羟基的邻对位都有官能团（题目应该多一个条件只有四种氢原子）

（6）D为环已烯，要增加双键个数，可以先氯气加成生成卤代烃，再在NaOH溶液消去即可。

考点： 有机物的结构和性质，有机物的合成