Question

化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

（1）化合物F中含氧官能团的名称是    和    ，由B生成C的化学反应类型是    。

（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：    。

（3）写出化合物B的结构简式：    。

（4）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：    （任写一种）。

（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（）和CH₂＝CH₂为原料制备有机物的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（15分）

（1）醛基、羰基；加成反应

（2）

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：根据题中各物质的转化关系可知，由A（）到C（）的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D。

（1）依据F的结构简式可以判断，F中含有的官能团有：醛基、羰基，根据上面的分析可知，由B生成C的化学反应是苯环与氢氮气发生加成生反应成环烷，故填：醛基；羰基；加成反应；

（2）C含有醇羟基，乙酸中含有羧基，两者发生酯化反应生成酯类，化学反应方程式为：，故填：；

（3）依据分析可知B为：，故填：；

（4）D的分子式为：C10H18O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以写为：，故填：；

（5）要以苯酚（）和CH2=CH2为原料制备有机物，可以先用苯酚与乙烯加成反应生成对乙基苯酚，对乙基苯酚加成生成对乙基环己醇，对乙基环己醇消去生成3-乙基环己烯，3-乙基环己烯氧化生成产物，故流程为：，故填：，

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。