Question

（14分）下图所示为一个有机合成反应的流程图：（已知：R-Cl在NaOH溶液中生成R-OH）

请根据图示回答下列问题：

（1）写出中间产物A、B、D的结构简式。

A_______________，B__________________D________________。

（2）在图中①至⑦的反应中属于取代反应的是________。(填序号)

（3）写出反应⑦的化学反应方程式

（4）写出C的同分异构体X，要求符合以下两个条件：

ⅰ.苯环上有两个侧链；

ⅱ.1molX与足量NaHCO₃溶液反应产生1molCO₂气体。

写出符合上述两条件的X的所有结构简式________。

Answer

（14分）

（1）；；

（2）①②⑥⑦

（3）HOOC——COOH+2HOCH2CH2OH→HOCH2CH2OOC——COOCH2CH2OH+2H2O

（4）

【解析】

试题分析：（1）乙烯与溴单质反应生成BrCH2-CH2Br，BrCH2-CH2Br水解生成D，则D为；在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A，A水解生成，则A的结构简式为；经催化氧化生成了B，B在催化剂的作用下生成C，则C为、B为，C与反应生成E，E为， 故填：；；；

（2）根据以上分析可知，①②⑥⑦均为取代反应，故填：①②⑥⑦；

（3）写出反应⑦的化学反应方程式为

HOOC——COOH+2HOCH2CH2OH→HOCH2CH2OOC——COOCH2CH2OH+2H2O，故填：HOOC——COOH+2HOCH2CH2OH→HOCH2CH2OOC——COOCH2CH2OH+2H2O

（4）苯环上有两个侧链，且1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体说明苯环上有两个侧链一个是羧基一个是酯基，故则合上述两条件的X的所有结构简式为：。故填：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。