Question

[化学——选修5：有机化学基础]（13分）A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是      ，B含有的官能团是                。

（2）①的反应类型是           ，⑦的反应类型是             。

（3）C和D的结构简式分别为            、                 。

（4）异戊二烯分子中最多有    个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为     。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体        （填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线          。

Answer

（1）乙炔，碳碳双键和酯的结构；（2）加成反应，消去反应；

（3），CH3CH2CH2CHO；

（4） 11，；

（5） 、、；

（6）。

【解析】

试题分析：（1）A分子式为C2H2，说明A为乙炔（），依据反应②的 产物，得知②反应类型是加聚反应，推出B的结构简式：CH2=CHOOCCH3，含有官能团是：碳碳双键和酯的结构；（2）①根据（1）中B的结构简式，推出羧基中的氧氢键断裂和乙炔中碳碳叁键中一个键断裂，断裂下的氢原子加成到乙炔一个不饱和碳原子上，另一部分连接，此反应属于加成反应，⑦对比两个结构简式，少了一个羟基，多了一个碳碳双键，发生的是消去反应；（3）反应③的的反应物中含有酯的结构，在酸性条件下发生水解，则C的结构简式：，反应④的产物名称是聚乙烯醇缩丁醛，则D为丁醛，结构简式为CH3CH2CH2CHO；（4）碳碳双键共面，三点确定一个平面，，共有11个原子共面，顺式聚戊二烯的结构简式：；二烯烃和炔烃互为同分异构体，结构简式： 、、；（6）参考合成路线，推出合成路线：。

考点：考查有机物的合成、同分异构体、官能团的性质、共面等知识。