Question

某芳香族化合物A式量小于150，氢氧质量比为1∶8，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O。取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下：

已知：①

②

（1）写出A含有的官能团的名称             ，D的结构简式                  。

（2）D生成E的反应类型是                 。

（3）写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式：            。

（4）A自身之间也能发生缩聚反应，写出该高分子聚合物的化学式         。

（5）B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式        。

①只有一种官能团       ②苯环上的一氯取代物只有二种

③能发生银镜反应       ④核磁共振谱共有四组峰，峰的面积比为3∶2∶2∶1

（6）下列有关说法正确的是            。

A．可由A经一步反应获得D；

B．与G互为同分异构体

C．G易水解，可用FeCl₃溶液检验是否发生水解

D．1 molG一定能和5mol氢气反应

Answer

（13分）

（1）羧基、（酚）羟基 ；（2）取代反应（酯化反应）

（3）

（4）（5）或（其它合理也可）；（6）B C

【解析】

试题分析：A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C、H，可能有O．取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，由-COOH～CO2、-OH～1/2H2知A中含1个羧基和1个羟基．再根据H、O质量比1：8，则N（H）：N（O）=2：1，A为芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大＜(150—6—16×3)/12=8，故C原子数目为7，则A分子式为C7H6O3．对照G的结构简式可知A为．模仿信息可知B为，顺推可得，C为，D为、E为、F为，

（1）由上述分析可知，A为，含有官能团为羟基和羧基，D的结构简式为：；

（2）D与甲醇生成E为酯化反应；（3）F与过量氢氧化钠溶液反应方程式为：；

（3）A缩聚反应方程式为：n+（n-1）H2O；产物的结构简式为：

（5）能发生银镜反应说明含有-CHO，但B中有4个O，除苯环外还有1个C，所以不可能是4个-CHO，只含一种官能团只能是含有2个HCOO-、剩余1个C．B中有8个H，有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1，符合题意的B的同分异构体为或 ；

（6）A发生硝化反应时，羟基易被氧化，选项A不正确；

与G分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项B正确；G水解后生成酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，选项C正确；酯基不能与H2加成，1molG能和4mol氢气反应，选项D不正确；

考点：有机物的推断，考查有机官能团的性质、同分异构体及反应原理等。