Question

(14分)丙烯酸乙酯（Ⅳ）是合成塑料、树脂等高聚物的重要中间体，可由下面路线合成：

（1）反应②属于      反应，1molⅣ完全燃烧消耗O₂为      mol．

（2）Ⅱ含有的官能团名称为      ，Ⅱ能使溴水褪色，其反应方程式为      ．

（3）Ⅰ可以由Ⅴ（分子式为C₃H₆O）催化氧化得到，则Ⅴ→Ⅰ的反应方程式为      （注明反应条件）．

（4）Ⅵ是Ⅳ的一种无支链的同分异构体，且碳链两端呈对称结构．则Ⅵ的结构简式为      ．

（5）一定条件下，化合物 也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，则得到的产物的结构简式为      ．

Answer

（1）取代 6 （2）碳碳双键和羧基 CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH

（3）

（4）OHCCH2CH2CH2CHO或或CH2=CH﹣O﹣CH2﹣O﹣CH=CH2 ．

（5）

【解析】

试题分析：反应①中丙烯醛被氧化生成丙烯酸，反应②是丙烯酸中的羟基被Cl取代，即取代反应，反应③是Cl被-OC2H5取代。（1）反应②是取代反应，丙烯酸乙酯燃烧的方程式为：CH2=CH﹣COOCH2CH3 + 6O25CO2 + 4H2O，即1mol丙烯酸乙酯与氧气完全燃烧消耗氧气6mol；（2）丙烯酸中含有碳碳双键和羧基，丙烯酸能使溴水褪色是因为碳碳双键发生了加成反应，方程式为：CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH ；（3）丙烯醛可以由丙烯醇经过Cu的催化氧化反应制得，方程式为：；（4）根据条件可知，Ⅳ的同分异构体且无支链，且碳链两端呈对称结构，Ⅵ的结构简式为：HOCCH2CH2CH2CHO或或CH2=CH﹣O﹣CH2﹣O﹣CH=CH2 ；（5）对甲基苯酚也能与化合物Ⅲ发生类似反应，即酚羟基的H被CH2=CH-COO-取代，得到。

考点：考查有机化学反应原理及官能团的性质相关知识。