Question

（9分）乙醇氧化后可生成乙醛，某研究性学习小组的同学通过查阅资料获得信息：

①乙醛的沸点是20.8℃，它在溶液中易被氧化，氧化产物的沸点是117.9℃；

②久置的乙醛水溶液会产生分层现象，下层为水溶液，上层无色油状液体为乙醛的环状聚合物（C₂H₄O）_n，该聚合物的沸点比水的沸点高，分子中无醛基；

③利用反应：（C₂H₄O）_nnC₂H₄O △H＜0，可从久置的乙醛水溶液中提取乙醛（仍得到乙醛的水溶液）。

根据上述信息，用如图装置提取乙醛，请回答下列问题：

（1）写出乙醇氧化成乙醛的化学方程式：      ；

（2）将混合物加热至沸腾，（C₂H₄O）n缓缓分解，把生成的气体导入锥形瓶中：

①若实验过程中不使用冷凝管冷却，随着蒸发的进行，溶液中有黑色物质和刺激性气味气体生成。用化学方程式表示这一现象：       ；

②当锥形瓶内导管口气泡越来越少时，表明大部分乙醛已蒸出，实验结束。拆除实验装置的第一步操作是：       ；

（3）当n＝3时，试写出（C₂H₄O）n的结构简式    ；

（4）设计一简单实验证明久置的乙醛是否被氧化（写出简要操作步骤、使用的试剂、实验现象和结论）：       。

Answer

（共9分）

（1）2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O

（2）①CH3CHO＋H2SO42C＋SO2↑＋3H2O

②从锥形瓶中撤出导管

（3）

（4）取少量下层水溶液，滴加石蕊指示剂，若溶液显红色，则说明部分乙醛被氧化

【解析】

试题分析：（1）乙醇氧化成乙醛的化学方程式为2CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O，故填：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O；

（2）乙醛是含碳的物质，加入浓硫酸后出现的黑色物质是乙醛被氧化生成的C，则可推断浓硫酸被还原生成了SO2，进而可写出反应的方程式为CH3CHO+H2SO42C+3H2O+SO2↑。乙醛易溶于水，终止反应时容易出现倒吸，避免这一现象出现的方法是首先将锥形瓶内的导管拔出，再撤酒精灯，故填：①CH3CHO＋H2SO42C＋SO2↑＋3H2O；②从锥形瓶中撤出导管；

（3）乙醛分子间易形成加合物（C2H4O）n，而不能发生银镜反应，说明分子中无醛基；醛基中羰基相互加成形成环状结构，结构简式为，故填：；

（4）若乙醛被氧化，则生成CH3COOH，下层液呈酸性，可以利用石蕊试液检验下层液是否呈酸性，具体操作为：取少量下层水溶液，滴加石蕊试液，如果溶液呈红色，说明部分乙醛已被氧化，故填：取少量下层水溶液，滴加石蕊试液，如果溶液呈红色，说明部分乙醛已被氧化。

考点：考查了乙醛的性质。