Question

〔化学——选修5：有机化学基础〕重要有机物M和N常用于交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图所示：

已知：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称为       ，由A生成B的反应类型为       。

（2）Z的名称为             。

（3）1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗      molH₂。

（4）由B生成C的反应①的化学方程式为             。

（5）由Y生成D的化学方程式为                   。

（6）G的同分异构体有多种，其中与G具有相同官能团的同分异构体有______种，写出核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1:1的结构简式         。

Answer

（1）羟基、醛基 消去反应

（2）苯甲醛

（3）4mol

（4）+2Cu(OH)2＋NaOH+Cu2O↓＋3H2O

（5）CH3CHO ＋ 3HCHO

（6）4

【解析】

试题分析：（1）根据已知信息ⅰ可知，A中应该含有羟基和醛基。由于A能失去1分子水生成B，所以该反应是羟基的消去反应。

结合流程可知：化合物X能和甲醛发生加聚反应生成A，则根据已知信息ⅰ并结合A的化学式可知，X分子中含有3个碳原子，因此X应该是丙醛，结构简式为CH 3 CH 2 CHO，则A的结构简式为CH 3 CH(CH 2 OH)CHO，B的结构简式为CH 2 ＝C(CH 3 )CHO。B分子中的醛基被氢氧化铜氧化生成C，则C的结构简式为CH 2 ＝C(CH 3 )COOH。化合物Z为苯甲醛，则F、G中均含有苯环。则根据N的结构简式以及已知信息ⅱ可知，E的结构简式是C(CH 2 OH）4 ，G的结构简式为 。D为Y与HCHO按物质的量之比1:3反应所得，D与氢气反应得到E，所以D的结构简式为 ，因此化合物Y是乙醛。根据已知ⅰ可知Y与Z反应生成F，则F的结构简式为 ，F发生消去反应即生成化合物G。

（1）A（CH 3 CH(CH 2 OH)CHO）中应该含有羟基和醛基。由于A能失去1分子水生成B，所以该反应是羟基的消去反应；

（2）Z的化学名称为苯甲醛；

（3）M为C（CH 2 ＝C(CH 3 )COOH）与E（C(CH 2 OH）4 ）完全酯化的产物，故M分子结构中含有4个碳碳双键，1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗4molH2

（4）B生成C的化学方程式：+2Cu(OH)2＋NaOH+Cu2O↓＋3H2O

（5）由Y生成D的化学方程式为：CH3CHO ＋ 3HCHO

（6）与G（）具有相同官能团的同分异体满足的条件是，有一个苯环、一个醛基和一个乙烯基，如果苯环上只有一个支链，只要改变G的支链上醛基的位置就可以了，此时有一种；另外苯环上有二个支链，有邻、对、间三种形式，故共有4种同分异构体；其中核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1:1的结构简式：

考点：考查有机物的结构、性质及转化，涉及化学方程式和同分异构体的书写等。