Question

[化学—选修5：有机化学基础]（15分）合成P(一种抗氧剂)的路线如下:

已知：①

②A和W互为同分异构体,A分子中有两种不同化学环境的氢原子,W核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1。

（1）G的结构简式是          ；E中含有的官能团名称是          。

（2）A→B的化学方程式是                 ；该反应类型为             。

（3）B经催化加氢生成的物质的名称是                        。

（4）G和W反应生成P的化学方程式是                    ；该反应类型为                。

（5）关于C和P,下列说法正确的是        。

①C和P都能使FeCl₃溶液显色  

②C和P都能与浓溴水反应并生成白色沉淀

③C和P都能与Na₂CO₃溶液反应  

④C和P含有的官能团种类相同

⑤P能发生水解反应而C不能   

⑥等量的C和P与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH的量不相同

Answer

（15分）（除注明外，其余每空2分）

（1） （酚）羟基、醛基

（2） 消去反应

（3）2-甲基丙烷（异丁烷）

（4）+H2O 酯化（取代）反应

（5）①③⑤⑥

【解析】

试题分析：A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H2O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，B和苯酚反应生成D（），所以B是，A分子中有三个甲基，所以A的结构简式为：，D反应生成E（），E和银氨溶液反应生成F，F在酸性条件下生成G，G为，A和互为W同分异构体，A分子中有三个甲基，W分子中只有一个甲基，W的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，G和W发生酯化反应生成P，P的结构简式为：，据此回答．

（1）根据上述推断，G的结构简式是；E中含有的官能团名称是（酚）羟基、醛基。

（2）A→B的化学方程式是；该反应类型为消去反应 。

（3）在加热、浓硫酸作用下，醇A发生消去反应生成烯烃B，B经催化加氢生成G（C4H10），G的结构简式为CH3CH（CH3）CH3，G的化学名称是2-甲基丙烷。

（4）G和W反应生成P的化学方程式是+H2O；该反应类型为酯化反应。

（5）根据上述推断，C为苯酚，P为,①它们都含有酚羟基，都能使FeCl3溶液显色，正确；②它们都属于酚，但P分子中酚羟基的邻、对位已经有了基团，不能与浓溴水反应并生成白色沉淀，错误；③它们都有酚羟基，都能与Na2CO3溶液反应，正确，C含酚羟基，P含酚羟基和酯基，含有的官能团种类不相同，P能发生水解反应而C不能，④错误，⑤正确，⑥由于酚羟基和酯基均能和NaOH溶液反应，则等量的C和P与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH的量不相同，正确；答案选①③⑤⑥．

考点：考查有机物的推断，有机物结构简式的确定，官能团、化学方程式和有机反应类型等知识。