Question

[化学选修——5：有机化学基础]（15分）立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为           ，E的结构简式为               。

（2）③的反应类型为           ，⑤的反应类型为              

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为             ；反应2的化学方程式为                ；反应3可用的试剂为           。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是          （填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有        个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有        种。

Answer

（15分）

（1） （2）取代反应 消去反应

（3）Cl2/光照 O2/Cu

（4） G和H （5） 1 （6） 3

【解析】

试题分析：（1）根据题给流程图知，与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成， 在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，可推得C的结构简式为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，E的结构简式为。

（2）根据题给流程图知，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应。

（3）根据题给流程图知，环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl2/光照；反应2的化学方程式为反应3可用的试剂为O2/Cu。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H，二者的分子式均为C9H6O2Br2。

（5）根据立方烷的结构知，立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰。

（6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为C8H8，二硝基取代物有3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对角线上的两个氢），利用换元法知，六硝基立方烷的结构有3种。

考点：考查有机物的推断，有机物的结构简式，化学反应类型和同分异构体等知识。