Question

【有机化学基础  15分】化合物x是一种食品保鲜剂，它的结构简式为。

A是一种芳香烃，其蒸汽密度是氢气的46倍。气态物质C的密度在标准状况下为1.25g/L。合成X的路线如下：

回答下列问题：

（1）A的名称是         ，F分子中含有的官能团名称是            。

（2）实验室制备C的化学反应方程式是            ，反应类型是         。

（3）写出B与E的反应方程式：                。

（4）Y是F的同分异构体，其苯环上只有一个取代基，既能发生水解反应也能发生银镜反应的同分异构体有       种。其中一种结构的核磁共振氢谱图有5组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6，请写出其结构简式：                。

（5）根据下列合成路线回答问题：

试剂G的结构简式是                。

Answer

（1）甲苯 羟基、醛基

（2）C2H5OHCH2=CH2↑+H2O ；消去反应

（3）

（4）5 （5）CH3CH2CHO

【解析】

试题分析： A是一种芳香烃，其蒸汽密度是氢气的46倍，则A的相对分子质量为92，分子式为C7H8，所以A是甲苯；对比A与X的结构简式，结合题目所给信息反应，可知B为CH3——CHO；气态物质C的密度在标准状况下为1.25g/L，则C的相对分子质量为：1.25×22.4=28，C能与水反应 ，C为CH2CH2，D为CH3CH2OH，D催化氧化生成的E为CH3CHO，根据题目所给信息第二个反应，CH3——CHO与CH3CHO发生加成反应，生成的F为CH3——CH（OH）CH2CHO，F发生消去反应生成X。

（1）根据上述分析A的名称是甲苯；根据F的结构简式CH3——CH（OH）CH2CHO，含有的官能团为：羟基、醛基。

（2）C2H5OH 发生消去反应生成CH2=CH2和H2O，化学方程式为：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O。

（3）根据题目所给信息第二个反应，CH3——CHO与CH3CHO发生加成反应，化学方程式为：

（4）既能发生水解反应也能发生银镜反应，说明该物质为甲酸酯，根据其苯环上只有一个取代基，可知该同分异构体有5种，分别为：—CH2CH2CH2—OOCH，—CH（CH3）CH2—OOCH，—CH2CH（CH3）—OOCH，—CH（CH2CH3）—OOCH，；根据结构简式可知核磁共振氢谱图有5组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6的同分异构体为：。

（5）根据题目所给信息第二个反应，对比反应物与生成物的结构简式可知G为CH3CH2CHO。

考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写。