Question

[化学-选修2：有机化学基础]（12分）化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色。

请回答下列问题：

（1）B→C的转化所加的试剂可能是___________，CH₃COCl＋E→F的反应类型是_________。

（2）有关G的下列说法正确的是________。

A．属于芳香烃

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应

（3）E的结构简式为__________。

（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为________。

（5）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式___________。

①能发生水解反应

②与FeCl₃溶液能发生显色反应

③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

Answer

（1）[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液(1分)，取代反应(1分)；（2）C、D(2分)；

（3）(2分)；

（4）（3分）；

（5）、、（各1分）．

【解析】

试题分析：根据物质的转化关系及反应条件，可知A是乙醇CH3CH2OH，A在Cu作催化剂时，在加热条件下发生氧化反应变为B乙醛：CH3CHO，B与银氨溶液在水浴加热时发生氧化反应，醛基被氧化为羧基，反应产生的C是CH3COOH，C与PCl3发生羟基的取代反应，产生CH3COCl，D分子式是C7H6O与FeCl3溶液能发生显色，说明D分子中含有酚羟基，D是；D在一定条件下与CH3OH发生酯化反应形成E。E与CH3COCl 在一定条件下发生取代反应，产生F:。（1）B→C的转化所加的试剂可能是[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液；CH3COCl＋E→F的反应类型是取代反应；（2）A．G分子中含有碳、氢、氧三种元素，因此属于芳香烃的衍生物；错误；B．G分子中无酚羟基，因此不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C．G分子中含有酯基、碳碳双键、羟基，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，正确；D．在G分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基。酯基不能发生加成反应，1mol G最多可以跟4mol H2反应，正确。（3）E的结构简式为；

（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为

；（5）同时满足条件能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子的E的同分异构体的结构简式是、、

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。