Question

已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中反应条件及部分产物已略去)．

其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基．

请回答下列问题：

（1）写出生成A的化学反应方程式：____________.

（2）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物．写出1种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_______________________.

（3）写出C生成D的化学反应方程式：___________________.

（4）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________。

Answer

（1）2HCHO+CH≡CH ；

（2）CH2=CH-CH2CH2OH(CH2=CH-CH=CH2 )

（3）2OHCCH2CH2CHO；

（4）6种，(可能结构有、、、、、)。

【解析】

试题分析：乙炔HC≡CH与甲醛HCHO发生反应形成A，A与H2发生加成反应形成B。由于B分子式是C4H10O2，在反应过程中碳原子数绵羊发生变化，因此应该是1分子乙炔与2个分子的甲醛发生加成反应形成A，则A是，乙炔反应产生A的方程式是：2HCHO+CH≡CH ；A与足量的氢气发生加成反应形成B：HOCH2CH2CH2CH2OH；（2）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物．则相对分子质量比A小的有机产物可能是发生消去反应形成的有机物，其可能的结构简式有CH2=CH-CH2CH2OH、CH2=CH-CH=CH2 、 。（3）B含有两个醇羟基，由于在羟基连接的碳原子上含有两个氢原子，因此可以发生催化氧化反应形成C:1,4-丁二醛：OHC-CH2CH2-CHO，根据题意，结合形成的化合物E的结构简式可知2个分子的C发生加成反应形成D：。该反应的方程式是：2OHCCH2CH2CHO；在D分子中含有醇羟基，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此在一定条件下可以发生消去反应脱去2个分子的水，形成E:。（4）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有6种。同分异构体的可能的结构简式是有、、、、、。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。