Question

（12分）邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一

已知：

试回答下列问题：

（1）化合物II的结构简式为：             。

（2）化合物II→化合物III的有机反应类型             。

（3）化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式             。

（4）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式             。

（5）下列说法正确的是（   ）

A．化合物I遇氯化铁溶液呈紫色

B．化合物II能与NaHCO₃溶液反应

C．1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO₂

D．1mol化合物III能与3 mol H₂反应

（6）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应、再酸化也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为         。

Answer

（12分）（1）

（2）消去反应

（3）

（4） （5）A C

（6） 或

【解析】

试题分析：（1）化合物I→化合物II的变化是结合信息发生的醛加成及酚羟基与NaOH溶液之间的反应，故可得化合物II的结构简式：

（2）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；

（3）化合物III在银氨溶液中发生银镜反应的化学方程式：

；

（4）有机物X①是苯的对位取代物，说明苯环上有二个取代基；②能与NaHCO3反应放出气体，说明含有羧基（-COOH）；③能发生银镜反应，说明含有-CHO；结合化合物IV的分子组成，可知X的可能结构简式为或；

（5）化合物I有酚羟基，所以遇氯化铁溶液呈紫色，A正确；化合物II中的醇与醛基是不会与NaHCO3溶液反应，另外由于酚羟基的电离程度大于HCO3-，所以酚根离子也不会和NaHCO3溶液反应，B错误；根据烃的含氧衍生物的燃烧通式，CxHyOz +（x+y/4-z/2）O2 →xCO2 + y/2H2O ,先写出分子式，把C个数、H个数、O个数代入x+y/4-z/2，即求得1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2，C正确；1mol化合物III最多能与5molH2 反应，因为含有的苯基，醛基，碳碳双键都会和氢气反应，D错误；选项A和C符合题意。

（6）首先，有机物R（C9H9ClO3）和化合物IV进行对比，R的结构简式参考化合物IV，再将Cl原子和H原子放在相应的位置上，确保经过消去反应后能得到化合物IV，可得R的结构简式：或；则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：或。

考点：有机物的推断与合成，考查醛基和羧基的性质、卤代烃的消去及同分异构体的书写等。