Question

（12分）芳香化合物A（）在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）．

请回答下列问题：

（1）请写出A的分子式              。

（2）1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠      mol。

（3）有机物C可以由乳酸（）经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是：         。

a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化

c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化

（4）写出由E制得F的化学方程式：            ，反应类型是         。

（5）有机物B与乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C₉H₈O₄），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有          种，写出其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式：            、              。

①苯环上只含有两个侧链      

②有两个酯基      

③能发生银镜反应

Answer

（1）C10H7O4Cl （2）4 （3）a

（4）酯化反应（或取代反应）

（5）9；、

【解析】

试题分析：根据A的结构简式可判断A的分子式为C10H7O4Cl，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH2CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生酯化反应得到F，则F的结构简式为。

（1）根据A的结构简式可判断A的分子式为C10H7O4Cl。

（2）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，方程式为

，即1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠4mol。

（3）有机物C为HOCH2CH（OH）COOH，可以由乳酸先发生消去反应，再与溴发生加成反应，然后再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，最后酸化即可得到，答案选a。

（4）根据以上分析可知由E制得F的反应是酯化反应，反应的化学方程式为

。

（5）有机物B与乙酸酐（CH3COOCOCH3）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C9H8O4），结构简式为，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体：①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH3，或-OOCH、-COOCH3，或-OOCH、-CH2OOCH，各有邻、间、对三种，因此共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式为或。

考点：考查考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等