Question

（12分）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：

（1）乙中所含官能团的名称为              。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

设计步骤①的目的是            ；指出①的反应类型                  。

③反应的化学方程式为                 （注明反应条件）。

（3）欲检验乙中的含氧官能团，选用下列的一种试剂是__________。

A．溴水        B．酸性高锰酸钾溶液       C．溴的CCl4溶液      D．银氨溶液

（4）乙经过氢化、氧化得到丙（ 。丙的同分异构体中，既有苯环，又有羧基的共有       种。任意写出一种同时符合下列要求的丙的同分异构体结构简式_____________。

①能发生银镜反应；

②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰。

Answer

（1）羟基 碳碳双键

（2）防止双键被氧化 加成反应

（3）D

（4）13

【解析】

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，该有机物的官能团是羟基、碳碳双键；

（2）步骤①是发生碳碳双键的加成反应，而最后又生成碳碳双键，所以设计步骤①的目的是保护碳碳双键，防止双键被氧化；步骤①的反应类型为加成反应；反应③是发生消去反应产生碳碳双键，化学方程式是；

（3）乙中的含氧官能团是醛基，检验醛基的试剂为新制氢氧化铜浊液或银氨溶液，所以选择D；

（4）丙为苯丙酸，分子中含有苯环、羧基的同分异构体可分为几类：一个取代基、2个取代基、3个取代基的情况。一个取代基的只有1种；2个取代基的有邻、间、对三种，取代基又有2种，所以共6种；3个取代基的有6种，所以符合题意的共有6+1+6=13种；

①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰，说明分子中有4种H原子，分子中存在对称结构，则符合以上条件的丙的同分异构体为或。

考点：考查有机物的推断、官能团的判断、同分异构体的判断