Question

（12分）用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。

（1）W中—R是      。

（2）A的结构简式是_________。

（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是_________。

（4）D→X过程中所引入的官能团分别是_________。

（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。

由Y生成四溴双酚F的反应方程式是________。

Answer

（每空2分，共12分）

（1）-CH3

（2）

（3）取代反应（水解反应）

（4）氯原子（或—Cl）、羟基（—OH）

（5）

【解析】

试题分析：A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH3，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为．

（1）由上述分析可知，W中-R是-CH3；

（2）由上述分析可知，A的结构简式是；

（3）A生成B和CH3COOH的反应发生酯的水解反应；

（4）D→X过程：与氯气发生取代反应生成，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，引入的官能团分别是氯原子、羟基；

（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子,其结构简式为，生成F的反应为Y与Br2发生的取代反应，反应方程式为：

考点：有机物的推断与合成，考查分析推理和知识迁移能力。