Question

有机物F的合成路线如图所示：

回答以下问题：

（1）E→F的反应类型是                 。

（2）A的结构简式为                    ，G的结构简式为                 。

（3）检验E中含氧官能团的试剂是               ，现象是                  。

（4）B生成C的化学方程式为                           。

（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有             种（不包含A），写出其中一种的结构简式                  。

①属于芳香族化合物 ②苯环上有四个取代基 ③苯环上的一溴取代物只有一种

Answer

（15分）（1）加成反应 1分

（2）2分， 2分

（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 2分 试管壁附着光亮银或出现砖红色沉淀2分

（4） + 2CH3OH + 2H2O 2分

（5）5种 2分 （2分，其他合理答案均给分）

【解析】

试题分析：（1）根据物质E、F的分子式可知E转化为F的反应类型的加成反应；（2）结合反应流程可知A可以被酸性KMnO4溶液氧化产生2个羧基，则A中含有2个甲基，根据有机物F的结构简式可知A中含有的两个甲基应该在邻位，两个氯原子也在相邻的位置，因此A结构简式是：；A氧化产生的B是：；B与甲醇发生酯化反应，形成酯C;B中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应产生高分子化合物G，则G的结构简式是：；（3）由于C是，C与LiAlH4发生还原反应形成D:，该物质是醇，由于羟基连接的碳原子上有2个H原子因此可以被氧化变为醛基，产生的E是；E的官能团是醛基，检验的方法是取少量待检验的物质，向其中加入银氨溶液水浴加热或加入新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，若产生光亮的银镜或有砖红色的沉淀形成，就证明含有醛基；（4）B生成C的化学方程式为 + 2CH3OH + 2H2O；（5）A的同分异构体中，符合条件①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②苯环上有四个取代基，即有两个甲基、两个氯原子；③苯环上的一溴取代物只有一种，说明只含有一种氢原子。则四个取代基中两个甲基、两个氯原子处于对称结构。则其可能的同分异构体有5种，其可能的结构是：、、、、。其中一种的结构简式如。

【考点定位】本题考查了有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

【名师点睛】有机物的结构、性质、推断、同分异构体的书写是高考的高频考点，以课本学习的各类烃、烃的衍生物的性质为起点，以题目提供的信息、反应条件为线索，可以采用正推或逆推的方法，对相应的物质进行推理，就可以得到问题的答案。侧重考查学生的接受信息、运用信息进行分析、推理的能力。掌握常见的官能团的结构和性质是进行推理的关键。难点是同分异构体的书写。同分异构体有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种常见的类型。根据题意写出符合题意要求的同分异构体可能的结构简式，得到相应的种类数目。