Question

[化学——选修5：有机化学基础]（14分）

A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是               ，B含有的官能团是                。

（2）①的反应类型是             ，⑦的反应类型是                 。

（3）C、D的结构简式分别为                  。

（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定条件下，也可以反应得到异戊二烯，请写出反应方程式（注明条件）_________________________

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体                （写结构简式）。

Answer

（1）乙炔；碳碳双键和酯基；（2）加成反应；消去反应；

（3）；CH3CH2CH2CHO；

（4）CH3CCl（CH3）-CH=CH2+ +NaOH CH2=C（CH3）-CH=CH2+ NaBr + H2O；

（5）CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等。

【解析】

试题分析：由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成聚异戊二烯。

（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；

（2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯， 故答案为：加成反应；消去反应；

（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：；CH3CH2CH2CHO；

（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定条件下，也可以反应得到异戊二烯，该反应的化学方程式为

CH3CCl（CH3）-CH=CH2+ +NaOH CH2=C（CH3）-CH=CH2+ NaBr + H2O；

（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有

CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等。

考点：考查有机合成和有机推断，涉及官能团的识别，结构简式、同分异构体和化学方程式的书写，反应类型的判断。