Question

现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A的官能团的名称为            ；由逆合成分析法，推测C的结构简式           。

（2）写出反应④的化学方程式                            。

（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式                       。

①与D具有完全相同的官能团

②每个碳上最多只连接一个官能团

③核磁共振氢谱有5个吸收峰

（4）已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为：                     。

Answer

（9分）

（1）羟基；；

（2）

（3）

（4）

【解析】

试题分析：乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH3CH2OH，CH3CH2OH与钠反应生成E，则E为CH3CH2ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C为碳原子数为5的醛：；C与氢气反应生成D，则D为；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为：；B与反应生成F，根据（4）F的质荷比最大值为384，则发生反应方程式为：，

（1）根据分析可知，A为乙醇，含有官能团为羟基；C的结构简式为：，故答案为：羟基； ；

（2）反应④为醇和卤代烃的取代反应，反应的化学方程式为：，故答案为：；

（3）D为，其分子式为C5H12O4，①与D具有完全相同的官能团，有机物分子中含有4个醇羟基；②每个碳上最多只连接一个官能团；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，分子中含有5种等效H原子，说明其结构高度对称，满足以上条件的D的同分异构体的结构简式为：，故答案为：；

（4）醇钠遇水会发生剧烈水解，生成醇和氢氧化钠，溶液显碱性，无色酚酞变为红色；在E的作用下合成F的方程式为为：

，故答案为：无色酚酞变成红色；．

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。