Question

某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药-柳胺酚．

已知：．请回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是（    ）

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂____________________。

（3）写出B→C的化学方程式______________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：。

Answer

（1）CD

（2）浓硝酸和浓硫酸

（3）+ 2NaOH+ NaCl+H2O

（4）

（5）、、、

（6）

【解析】

试题分析：柳胺酚水解生成邻羟基苯甲酸和对羟基苯胺，结合分子式知，F是邻羟基苯甲酸，E是对羟基苯胺，结合题给信息知，D是对羟基硝基苯，C和酸反应生成D，则C是对硝基苯酚钠，B发生取代反应生成C，B是对硝基氯苯，A反应生成对硝基氯苯，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，

（1）A、柳胺酚中能和氢氧化钠反应的官能团是酰胺键和酚羟基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应，故错误；B、柳胺酚中含有苯环，所以能发生硝化反应，故错误；C、柳胺酚中含有肽键，所以可发生水解反应，故正确； D、柳胺酚中含有酚羟基，所以可与溴发生取代反应，故正确；故选CD；

（2）在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，所以所用试剂为：浓HNO3/浓H2SO4，故答案为：浓HNO3/浓H2SO4；

（3）在加热条件下，对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠，反应方程式为：+ 2NaOH+ NaCl+H2O，故答案为：+ 2NaOH+ NaCl+H2O；

（4）F是邻羟基苯甲酸，其结构简式为：，故答案为：；

（5）①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有酚羟基，且苯环上有三种类型的氢原子；②能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，所以符合条件的F的同分异构体有：、、、，故答案为：、、、；

（6）在催化剂作用下，苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷，在光照条件下，苯乙烷发生取代反应生成，在加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成苯乙烯，在催化剂条件下，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，所以其合成路线为： ，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。