Question

已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端：

化合物M是一种香料，可用如下路线合成：

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子。F为芳香化合物。

请回答下列问题：

（1）原料C₄H₁₀的名称是________________（用系统命名法）；

（2）写出反应A→C的反应条件：_________________；

（3）D也可由C与水蒸气在一定条件下合成。这种制法与题给反应条件相比，缺点是_____________；

（4）F与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式______________________；

（5）写出E、N、M的结构简式____________、____________、____________；

（6）写出与G具有相同官能团的G的两种芳香类同分异构体（不包括G本身）的结构简式：                    ，                    。

Answer

（1）2-甲基丙烷；

（2）强碱、醇、加热；

（3）不一定生成一种醇，或者说会生成两种醇；

（4）；

（5）CH3CHO、、；

（6）、、、。

【解析】

试题分析：根据框图可知C4H10的一氯代物有两种，这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃，则C4H10应为CH3CH（CH3）CH3，发生取代反应生成CH3CH（CH3）CH2Cl或CH3CCl（CH3）CH3，发生消去反应生成C为CH3CH（CH3）=CH2，由题意可知D为CH3CH（CH3）CH2OH，核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物，结合题目信息可F的分子式可知E为CH3CHO，N为，F为，G为，则M为，

（1）由以上分析可知原料C4H10的名称是2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷；

（2）A为氯代烃，在强碱的醇溶液中，加热条件下发生消去反应生成CH3CH（CH3）=CH2，故答案为：强碱、醇、加热；

（3）C为CH3CH（CH3）=CH2，D为CH3CH（CH3）CH2OH，如用D与水发生加成反应，不一定生成一级醇，或者说会生成两种醇，如CH3CH（CH3）CH2OH或CH3COH（CH3）CH3，故答案为：不一定生成一级醇，或者说会生成两种醇；

（4）F为，含有-CHO，能与新制Cu（OH）2反应，方程式为

（5）由以上分析可知E为CH3CHO，N为，M为，故答案为：CH3CHO；；；

（6）G为，含有C=C和-COOH，对应的含有相同官能团的同分异构体有、、、，故答案为：、、、。

考点：考查了有机物的推断和合成的相关知识。