Question

奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

（1）A的分子式为___________。

（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：__________________________________________。

已知：

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

（4）写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。

（5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。

Answer

（1）C4H8O2 （2分）；

（2）CH3CH2COOCH3；CH3COOCH2CH3；HCOOCH(CH3)2；HCOOCH2CH2CH3（各1分，共4分）；（3）取代反应 消去反应（各1分，共2分）；

（4） CH3CHO （各2分，共6分）

（5） （2分）

（6） （2分）

【解析】

试题分析：（1）只含C、H、O的化合物A，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，则其最简式是C2H4O，式量是44，由于。A相对分子质量为88，所以A的分子式是C4H8O2；（2）C4H8O2符合饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子式通式，则与A分子式相同的所有酯的结构简式是CH3CH2COOCH3；CH3COOCH2CH3；HCOOCH(CH3)2；HCOOCH2CH2CH3四种；已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2 反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别连接在不同的碳原子上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4 发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为。顺推可知，B为，C为CH3 CHO，D为二元酯类，结构简式为。由反应信息①可知，E为，E发生消去反应形成F，F结构简式是，G的相对分子质量为86，则只可能是羟基被氧化成羰基，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种。（3）A→E转化中是溴原子取代羟基，属于取代反应；E→F转化过程中，是醇脱去1个分子水形成碳碳双键，属于消去反应；（4）由上述分析可知，A为，C为CH3 CHO，F为；（5）由于B分子中含有两个醇羟基，与2个苯甲酸发生酯化反应形成酯D，B→D反应的化学方程式：。（6）G的相对分子质量为86，其一氯代物只有一种，两个甲基结构对称，则只可能是A分子中的羟基被催化氧化成羰基，故G的结构简式：。

【考点定位】考查有机物结构、性质、反应类型、物质结构简式、化学方程式和同分异构体的书写的知识。

【名师点睛】根据有机物分子中含有的各种元素的原子个数比可得该物质的最简式，物质的相对分子质量是最简式的多少倍，物质分子中就含有几个最简式，从而可得物质的分子式。根据物质分子式符合的物质的通式特点，可以写出同类物质的同分异构体和不同类别的同分异构体。对于C4H8O2符合通式CnH2nO2，可能是饱和一元羧酸，也可能是饱和一元酯。对于酯类物质的同分异构体，是羧酸与醇发生酯化反应形成，羧酸和醇部分的碳原子数的和等于4，使羧酸部分为三个碳原子，则醇部分是一个碳原子，该物质只能是CH3CH2COOCH3；；若羧酸部分两个碳原子，则醇部分也是两个碳原子，只有CH3COOCH2CH3；若羧酸部分一个碳原子，则醇部分有三个碳原子，三个碳原子的醇有CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3两种不同的结构，因此其与甲酸可形成HCOOCH(CH3)2；HCOOCH2CH2CH3两种酯，故可形成四种酯；醇与羧酸可以发生酯化反应形成酯，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，分子中含有几个醇羟基，就可以与几个羧基发生酯化反应形成几个酯基；若醇羟基连接的碳原子上有H原子，可以发生催化氧化；若羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有H原子，则可以发生消去反应，形成碳碳双键；醇可以与HX发生取代反应。可见掌握有机物官能团的结构及与性质的关系是进行有机合成及推断的关键。