Question

下列有机化合物转化关系如图所示：

已知：（1）

其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种。请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式                              。

（2）B中含有的官能团的名称                        。

（3）①、③的反应类型分别为        ；化合物F的核磁共振氢谱显示有        个峰。

（4）写出C与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式_________________________________。

（5）已知两分子H能形成六元环酯， 写出反应③的化学方程式                  。

（6）化合物C有多种同分异构体，请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式              。

①遇氯化铁溶液显紫色；②苯环上有三个取代基；③苯环上的一氯取代物只有两种。

Answer

（1）

（2）羟基、醛基

（3）加成反应,缩聚反应；4

（4）+2Cu（OH）2+Cu2O↓+2H2O

（5）n+nH2O

（6）、

【解析】

试题分析：（1）据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为，故答案为：；

（2）B为，其含有羟基和醛基两种官能团，故答案为：羟基和醛基；

（3）D与溴水发生加成反应后，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F，F为，F中有4中氢原子，所以核磁共振氢谱显示有4个峰，H为，H通过缩聚反应生成高聚物I，故答案为：加成反应；缩聚反应；4；

（4）C为，C与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化为羧基，D为，化学方程式为：+2Cu（OH）2+Cu2O↓+2H2O，故答案为：+2Cu（OH）2+Cu2O↓+2H2O；

（5）两分子H能形成六元环酯，说明H为，D→G是与HX的加成反应，再在NaOH的水溶液中加热水解生成H，H通过缩聚反应生成高聚物I的方程式为n+nH2O，故答案为：n+nH2O，

（6）C为，其同分异构体①遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，②苯环上有三个取代基 ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明有两个取代基相同，为或，故答案为：、。

考点：考查了有机物推断、有机反应类型、官能团判断、有机方程式书写等相关知识。