Question

阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

（1）E的分子式为         ，F的结构简式            ，阿托酸乙酯所含官能团的名称             ；

（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有                  ；

（3）反应③的方程式                            。

（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是

A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色

B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH₂加成

C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应

D．分子式为C₁₁H₁₃O₂

（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有         ___________种（不包含D）。

Answer

（1）C10H12O2；；酯基和碳碳双键；

（2）②⑤⑥；

（3）2+O22+2H2O；

（4）BC；

（5）3。

【解析】

试题分析：由题中各物质的转化关系可知，A与溴化氢发生加成反应生成，在碱性条件下水解，发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C再被氧化、酸化后得D为，D与乙醇发生取代反应生成E为，E与甲酸甲酯发生取代反应生成，与氢气发生加成反应生成F为，F再发生消去反应得阿托酸乙酯。

（1）E为，E的分子式为C10H12O2，F的结构简式为，阿托酸乙酯所含官能团的名称是酯基和碳碳双键，故答案为：C10H12O2；；酯基和碳碳双键；

（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有②⑤⑥，故答案为：②⑤⑥；

（3）反应③的方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；

（4）阿托酸乙酯中有酯基、碳碳双键、苯环等结构，所以有关阿托酸乙酯的说法中，A、能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色，错误，因为能与溴加成；B、1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成，正确；C、能发生加成、加聚、氧化、水解等反应，正确；D、分子式为C11H13O2，错误，因为氢原子数不可能为奇数；故答案为：BC；

（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体，即有羧基的同分异构体为苯环上连有-CH3和-COOH，它们互为邻间对的关系，所以共有3种（不包含D），故答案为：3。

考点：考查了有机物推断、有机反应类型、有机反应方程式等相关知识。