Question

相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应，生成酯的结构可能有（不考虑立体异构）（   ）

A． 8种 B． 12种 C． 16种 D． 32种

Answer

C

【解析】

试题分析：相对分子质量为88的饱和一元醇为戊醇（C5H12O），戊基－C5H11可能的结构有：－CH2CH2CH2CH2CH3、－CH（CH3）CH2CH2CH3、－CH（CH2CH3）2、－CHCH（CH3）CH2CH3、－C（CH3）2CH2CH3、－C（CH3）CH（CH3）2、－CH2CH2CH（CH3）2、－CH2C（CH3）3，所以该有机物的可能结构有8种；C5H12O的分子量为88，和它相对分子质量相同的一元羧酸为丁酸，丙基有2种结构，故生成的酯为16种，答案选C。

【考点定位】本题主要是考查同分异构体判断

【名师点晴】同分异构体的书写与数目判断

1、书写步骤

①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。

②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。

③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。

2、书写规律

①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

3、常见的几种烃基的异构体数目

（1）C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2，。

（2）C4H9：4种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，，。

（3）C5H11：8种。

4、同分异构体数目的判断方法

（1）一取代产物数目的判断

①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。

（2）二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

5、有机物的顺反异构：

（1）产生原因：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。

（2）形成顺反异构的条件：

①具有碳碳双键。

②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。

（3）顺反异构的分类：

①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧。

②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的异侧。

（4）判断原则：由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相同时，则比较相对原子质量数大小；若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。如2－丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式， 。