Question

高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

（1）①的反应类型是__________；③的反应类型是__________。

（2）②的化学方程式为_______________________________________________。

（3）PMMA单体的官能团名称是________、________。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为__________________________。

（5）I的结构简式为__________________。

（6）下列说法正确的是________（填字母序号）。

a． B和D互为同系物      b． ⑦为酯化反应   c．D可以和灼热的CuO发生反应

（7）（C₁₀H₁₀O₄）的同分异构体中，满足下列条件的有____________种。

①能与NaHCO₃溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO₂气体；

②苯环上的取代基不超过三个；③苯环上的一氯代物只有两种。

Answer

（1）加成反应 （1分） 取代反应 （1分）

（2） （2分）（3）碳碳双键（1分） 酯基（1分）

（4） （2分）

（5） CH3CH2=CCOOH （2分） （6）b、c （2分） （7）5 （3分）

【解析】

试题分析：根据有机合成路线，采用正向推理和逆向推理相结合的方法，乙烯与Br2发生加成反应生成的A为，加入NaOH溶液A发生水解反应生成的B为，与对苯甲酸甲酯发生酯交换反应生成PET单体和D，则D为CH3OH，根据E的分子式和F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知E的结构简式为：CH3CHOHCH3，在Cu催化条件下与O2发生催化氧化反应生成的F为CH3CH3，根据题目所给信息可知G为：，在浓硫酸加热条件下G发生消去反应，生成的J为：CH2＝C（CH3）—COOH。

（1）根据上述分析，反应①为乙烯与Br2发生的加成反应。③的反应类型是B与苯甲酸甲酯发生酯交换反应，属于取代反应。

（2）反应②为发生的水解反应，化学方程式为：

。

（3）由PMMA的结构可推出PMMA单体的结构简式为：CH2=CH（CH3）COOCH3，则PMMA单体的官能团为：碳碳双键、酯基。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知E的结构简式为：CH3CHOHCH3，在Cu催化条件下与O2发生催化氧化反应，则⑤的化学方程式为：。

（5）根据上述分析可知I的结构简式为：CH3CH2=CCOOH。

（6）a、B为，D为CH3OH，二者不是同分异构体，a错误；b、D为CH3OH，J为：CH2=C（CH3）—COOH，所以反应⑦为酯化反应，b正确；c、D为CH3OH，发生催化氧化生成甲醛，c正确，答案选bc。

（7）（C10H10O4）的同分异构体中，满足下列条件的有____________种。

①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体，这说明分子中含有2个羧基；②苯环上的取代基不超过三个；③苯环上的一氯代物只有两种，则如果是两个取代基，则可以是处于邻位的2个－CH2COOH，或者处于对位的－COOH和－CH2CH2COOH或者是－CH(CH3)COOH；如果是3个取代基，则应该是2个－COOH和1个乙基，其中2个羧基只能是间位，乙基的位置有两种，所以根据是5种。

【考点定位】本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、有机物的结构与性质、有机反应类型、官能团以及同分异构体判断等。

【名师点晴】同分异构体的常见题型及解法对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。③判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。