Question

颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）化合物H中的含氧官能团为          ，反应3的反应类型为            ；

（2）反应1为加成反应，则X的结构简式为                   ；

（3）写出F→G反应的化学方程式                            ；

（4）写出化合物F满足下列条件的一种同分异构体的结构简式                   ；

①能发生银镜反应     ②能与FeCl₃发生显色反应   ③分子中含有5种不同化学环境的氢

（5）已知是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，

写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

Answer

（1）醛基、酯基 消去反应 （2分） （2）CH≡CH （2分）

（3）（2分）

（4） （2分）

（5）

【解析】

试题分析：采用正向和逆向推导相结合的方法进行推断，E与新制Cu(OH)2加热条件下反应，酸化后得F，则E中含有醛基，E的结构简式为，根据有机合成路线逆向推理，D的结构简式为，C的结构简式为，F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G为，H与H2加成生成I，I为，I经过消去反应生成J。

（1）根据流程图中H的结构简式可知，化合物H中的含氧官能团为醛基、酯基；反应3的反应类型为消去反应。

（2）反应1为加成反应，根据A、B两种有机物的结构特征可推出X的结构简式为CH≡CH。

（3）由流程图可知，F为苯乙酸，苯乙酸能与乙醇在 浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成酯，则F→G反应的化学方程式为。

（4）由流程图可知，F为苯乙酸，与F互为同分异构体，能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有5种不同化学环境的氢，说明有五种氢原子，则该分子为。

（5）依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成—OH，然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：

【考点定位】本题考查有机合成的推断与分析、同分异构体、化学方程式的书写。

【名师点睛】本题考查有机合成的推断与分析、同分异构体、化学方程式的书写等知识。对于有机框图信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。