Question

化合物A的分子式为C₉H₁₅OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基：A与其它物质之间的转化如下图所示：

（1） A-F的反应类型是______________；G中含氧官能团的名称是______________。

（2） A-C的反应方程式是__________________。

（3）H的结构简式是__________________，E的结构简式是_________    。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是            （填“同意”或“不同意”）’，你的理由                       。

（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是             （写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有___________________种。

①相对分子质量比C少54  ②氧原子数与C相同  ③能发生水解反应

Answer

（1）消去反应；羧基

（2）

（3）

（4）同意；在碱性环境中氯原子可能水解

（5）HCOOC(CH3)3；5

【解析】

试题分析：根据流程图化合物A中的Cl在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成F（C9H14O），F能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成G，G为羧酸，综上所述，表明F中存在醛基和碳碳双键，结合F分子中不含甲基，A分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基，可知F为，因此A为，G为，H为，C为，D为，E为。

（1）根据上述分析， A-F是消去反应，G为含氧官能团是羧基，故答案为：消去反应；羧基；

（2）A在氢氧化钠溶液，加热时发生水解反应生成C，反应方程式为，故答案为：；

（3）H是，E是，故答案为：；；

（4）在碱性环境中氯原子可能发生水解反应，因此B中可能没有氯原子，故答案为：同意；在碱性环境中氯原子可能水解；

（5）C为，化学式为C9H16O2，X相对分子质量比C少54，分子中氧原子数与C相同，则X的化学式为C5H10O2，能发生水解反应，表明分子中含有酯基，核磁共振氢谱显示为2组峰，表示分子中含有2种化学环境的H原子，故X为HCOOC(CH3)3；只含有两个甲基的同分异构体有HCOOCH2CH(CH3)2、HCOO CH(CH3)CH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3 CH2COOCH 2CH3、CH3CH2CH2COOCH3，共5种，故答案为：HCOOC(CH3)3；5。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。