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M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为 。(不考虑立体结构,其中...

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为

满分5 manfen5.com(不考虑立体结构,其中R为 满分5 manfen5.com),M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。

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完成下列填空:

(1)写出反应类型: 反应①_____________,反应③_________________;

(2)写出反应试剂和反应条件:反应②_________________ 反应④____________________;

(3)写出结构简式:B_____________________,  C_________________________;

(4)写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式

a.能与FeCl3溶液发生显色反应;

b.能发生银镜反应;

c.分子中有5种不同化学环境的氢原子

_____________________________________________________________

(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:满分5 manfen5.com

__________________________________________________________________________

 

(1)取代反应 (1分) 氧化反应 (1分)(2)C2H5OH,浓硫酸,加热 (2分) ①NaOH/H2O,加热;②盐酸或盐酸,加热 (2分) (3) (2分)(4) (2分) (5)CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3 CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2 (6分) 【解析】 试题分析:(1)根据反应前后有机物的结构简式变化可知,反应①是苯环上的氢原子被取代,属于取代反应。根据反应③的产物继续反应所得的产物中含有醛基,因此根据反应②前后分子式的变化可知,该反应去掉了2个氢原子,因此是羟基被氧化生成醛基,属于氧化反应。 (2)反应②的产物中含有酯基,属于酯化反应,且是与乙醇酯化,则反应条件是C2H5OH,浓硫酸,加热。D分子中含有酯基,而M分子中含有羧基,因此反应④首先是酯基的水解反应,要完全水解则需要NaOH/H2O,加热。要进一步转化为M还需要将氨基转化为盐酸盐,即反应条件还有盐酸;或盐酸,加热。 (3)D分子中含有肽键,因此B与C反应是氨基与羧基的脱水形成肽键,因此根据D的结构简式可知,B和C的结构简式分别为。 (4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;分子中有5种不同化学环境的氢原子,即含有5类不同的氢原子,因此根据A的结构简式可知符合条件的有机物结构简式为。 (5)合成1,3-丁二烯可以采用逆推法来完成,即卤代烃消去反应引入碳碳双键,而要引入卤素原子,可以通过碳碳双键的加成反应实现,则合成路线可设计为 CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3 CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2。 【考点定位】本题主要是考查有机物推断、反应类型、反应条件、同分异构体判断及合成路线设计 【名师点晴】合成路线给定型有机推断:该类题综合性强,思维容量大,常以框图题或变相框图题的形式出现,解决这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物,也可以从产物结合条件逆向推导原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,审题时要抓住基础知识,结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。  
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考点分析:
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增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是对二甲苯(英文名称p­xylene,缩写为PX)的一种同分异构体。

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(1)B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式_________________。

(2)D分子所含官能团____________(填名称)。

(3)C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式__________________。

(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:

a.是苯的邻位二取代物;    b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;   c.能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:___________________________________。

 

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化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体。可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。

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试回答下列问题:

(1)写出下列有机物的结构简式:B______________________,D______________________。

2)写出下列化学反应方程式以及反应所属类型:

A→E的化学方程式:_________________________________;反应类型:__________;

A→F的化学方程式:_________________________________;反应类型:__________。

 

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有以下一系列反应,最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79。

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试回答下列问题:

(1)B的结构简式__________ B→C的反应类型__________;

E→F的化学方程式____________________________________________________。

2)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是(请用将四种物质的化学式连接起来表示)________________________________________________。

3)MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1-戊醇的同分异构体,又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有四个相同的烃基。则MTBE的结构简式为_________,它的同类别同分异构体有___________种(包括它本身)。

 

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某烃的衍生物A,分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能结构式为______________________、______________________

 

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依据要求填空

(1)满分5 manfen5.com用系统命名法命名:                           

2满分5 manfen5.com 含氧官能团的名称是             

3)按要求写出下列化学方程式

①甲苯→TNT                                                          

②用浓溴水检验苯酚_________________________________________________;

③2-溴丙烷→丙烯                                                      

④苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的离子方程式                            

4)1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2 L氢气(标准状况下)。请回答下列问题:

①A可能的结构简式为______________________、______________________;

②若A在铜做催化剂时,与氧气一起加热,生成有机物B,B能发生银镜反应,则B 发生银镜反应的化学方程式______________________________________________。

 

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