Question

芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F（聚合物）和OPA的转化关系如下所示：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是             ；

（2）由A生成B 的反应类型是             ．在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为                 ；

（3）写出C所有可能的结构简式                                 ；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线：                                。

合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂

（5）E→F的化学方程式为                                               。

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有       种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式           。

Answer

（1）邻二甲苯；（2分）（2）；（2分）（3）；（2分）

（4）（3分）

（5）（2分）

（6）4种（2分）， ．（2分）

【解析】

试题分析：（1）A与溴在光照条件下发生取代反应生成B，所以A是邻二甲苯；

（2）A与溴生成B的反应是侧链取代反应，由B的结构简式可知A与2分子溴发生取代反应，所以生成B的副产物的结构简式是；

（3）邻二甲苯与溴在溴化铁作催化剂条件下发生苯环的取代反应，在甲基的邻为或对位发生取代，所以C的结构简式可能是；

（4）邻二甲苯被高锰酸钾氧化可得到邻二苯甲酸，生成D还需乙醇，所以邻二苯甲酸与2分子乙醇发生酯化反应可得到D，流程图为

；

（5）由已知信息可知，两个醛基可在一定条件下反应生成醇羟基和羧基，而OPA中含有2个醛基，所以E分子中含有醇羟基和羧基，然后发生缩聚反应生成F，化学方程式是

；

（6）E的结构简式为，芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则取代基可能是HCOOC-O-或HCOO-、CH3O-，两个取代基的结构有邻、间、对三种，所以共4种结构，分别是，其中核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物为。

【考点定位】不同主要是考查有机物的推断，结构简式与化学方程式的书写，同分异构体的判断

【名师点晴】合成路线给定型有机推断：该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。