Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：

BAD的合成路线如下：

试完成下列问题：

（1）写出结构简式：Y_____            ___，D____                 ____。

（2）属于取代反应的有____         _(填数字序号)。

（3）1 mol BAD最多可与含________mol NaOH的溶液完全反应。

（4）写出方程式：反应④___________                          ________。

B＋G―→H_____________                                     ___________。

Answer

（每空2分）（1）CH3CH＝CH2；；（2）①②⑤ （3）6

（4）2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+H2O；

CH3COCH3+2C6H5OH+H2O

【解析】

试题分析：芳香烃X与Cl2在催化剂存在时，发生取代反应，产生A，结构简式为，A 和水在催化剂存在时发生取代反应产生B，B是苯酚，结构简式为；B与NaOH的水溶液发生取代反应产生C，结构简式为；C与CO2在一定条件下反应产生D：；D酸化得到E：；根据BAD结构简式可知Y是CH3CH＝CH2，Y与H2O发生加成反应形成F，结构简式为CH3CH(OH)CH3；F催化氧化产生G，结构简式为；G与苯酚发生反应形成H和水，H的结构简式为；H与发生酯化反应形成BAD和水。

（1）根据以上分析可知Y结构简式是CH3CH＝CH2，D结构简式是；

（2）根据以上分析可知在上述反应中属于取代反应的有①②⑤；

（3）在BAD分子中含有2个酚羟基、2个酯基，2个酯基水解产生2个酚羟基和2个羧基，它们都可以与NaOH溶液发生反应，因此1molBAD可以与6molNaOH的溶液完全反应；

（4）根据以上分析可知反应④的化学方程式是2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+H2O；B＋G→H的方程式是CH3COCH3+2C6H5OH+2H2O。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断、物质的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式的书写的知识。

【名师点晴】有机推断与合成题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。