Question

颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69% ，且反应1为加成反应，则X的名称为________。B含有的官能团是____________。

（2）G→H 的反应类型为____________。

（3）C的结构简式为__________。

（4）反应3的化学方程式为_________________。

（5）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种。

①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeC1₃发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种

（6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线___________________________________________。

Answer

（16分）（1）乙炔；碳碳双键；（2）取代反应；（3）；

（4）；（5）6；

（6）

【解析】

试题分析：根据合成线路可知，E与新制Cu(OH )2 加热条件下反应，酸化后得F，E中含有醛基，则E的结构简式为：；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：；C水解生成D，则C的结构简式为：；F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为，H与H2 加成，醛基转化为羟基，则I为：。（1）根据上述推断可知C是：，B与HBr发生加成反应产生C，则B是，苯与X发生加成反应产生B，所以X是乙炔CH≡CH；物质B含有的官能团是碳碳双键；（2）G是，G与HCOOC2H5发生取代反应产生H。所以G→H 的反应类型为取代反应；（4）I是，I与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，反应3的化学方程式为；（5）

I（）有多种同分异构体．同时满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；与FeCl3 溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有： 、、 、、、，总共有6种；（6）以为起始原料制备的合成路线是。

【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。

【名师点睛】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。