Question

有机物J的分子式为C₁₀H₁₂O₃，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等。目前，我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体。下图是这种有机物的合成方案：

已知：有机物I中有两个化学环境相同的甲基。

请回答下列问题：

（1）写出下列反应的反应类型：①___________，③_____________。

（2）写出反应④的化学方程式：_____________________。

（3）J的结构简式为_____________。

（4）反应①所起的作用是_____________。

（5）H的核磁共振氢谱共有________个吸收峰，其面积之比为____________。

（6）下列有关E的性质的说法，正确的是____________。

a.能使酸、碱指示剂变色

b.能使FeCl₃溶液显色

c.与纯碱溶液混合无现象

d.难溶于水

e.1mol该有机物与足量钠反应可产生标况下氢气22.4L

（7）满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有_________种，任写出其中一种的结构简式：_______。

A.苯环上仅有两个对位取代基

B.能发生水解反应

C.遇浓溴水能发生反应

Answer

（1）取代反应（1分） 加成反应（1分）

（2） （3）

（4）保护酚羟基不被氧化（1分）（5） 3（1分） 3︰2︰1（1分） （6） abe

（7） 14 （其他合理答案均给分）

【解析】

试题分析：F是丙烷，与氯气发生取代反应生成1－氯丙烷，1－氯丙烷发生消去反应生成H，则H是丙烯。丙烯与水发生加成反应生成I，I是醇，I中有两个化学环境相同的甲基，所以I的结构简式为(CH3)2CHOH。A与醋酸酐发生取代反应生成B，B氧化生成C，C水解生成D，D酸化生成E，E与L发生酯化反应生成J，则根据J的分子式可判断C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，所以J的结构简式为。

（1）根据以上分析可知反应①是取代反应，反应③是加成反应。

（2）反应④的化学方程式为。

（3）根据以上分析可知J的结构简式为。

（4）由于酚羟基易被氧化，则反应①所起的作用是保护酚羟基不被氧化。

（5）根据H的结构简式CH3CH＝CH2可知其核磁共振氢谱共有3个吸收峰，其面积之比为3︰2︰1。

（6）下列有关E的性质的说法，正确的是____________。

a.含有羧基，显酸性，能使酸、碱指示剂变色，a正确；b.含有酚羟基，能使FeCl3溶液显色，b正确；c.与纯碱溶液混合放出CO2气体，c错误；d.含有羧基，能溶于水，d错误；e.酚羟基、羧基均能与钠反应，则1mol该有机物与足量钠反应可产生1mol氢气，在标况下氢气22.4L，e正确，答案选abe。

（7）A.苯环上仅有两个对位取代基；B.能发生水解反应，说明含有酯基；C.遇浓溴水能发生反应，说明还含有酚羟基，则另一个取代基可以是HCOOCH2CH2CH2－、HCOOCH2CH(CH3)－、HCOOCH(CH3)CH2－、HCOOC(CH3)2－、CH3COOCH2CH2－、CH3COOCH(CH3)－、CH3CH2COOCH2－、CH3CH2CH2COO－、(CH3)2CHCOO－、－COOCH2CH2CH3、－COOCH(CH3)2、－CH2COOCH2CH3、－CH2CH2COOCH3、－CH(CH3)COOCH3，共计是14种。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断、方程式书写及流程图设计等