Question

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

（1）①的反应类型是_______________，③的反应类型是_______________；

（2）B和C均为有支链的有机化合物， C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，则C的系统命名为：_______________；A的结构简式为_______________；

（3）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则⑨的化学方程式为_______________；

（4）H同分异构体中含有“”结构的链状化合物共有________种；写出(i)能发生水解反应

(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色（iii）能发生银镜反应（iv）核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶1，同时满足这四个条件的同分异构体的结构简式：_______________。

Answer

（1）水解反应或取代反应；消去反应 （2）2-甲基-2-丙醇 （或2-甲基-1-丙醇）

CH3CH(CH3)COOC(CH3)3【或 CH3CH(CH3)COOCH2CH (CH3)2】

（3）（4）5；HCOOC(CH3)=CH2

【解析】

试题分析：由题意知，A为酯在碱性条件下水解为酸B与醇C，从分子式可看出两者分别为饱和一元酸与饱和一元醇，均有支链，则可肯定酸B为：(CH3)2CHCOOH，而C可能有两种结构：(CH3)2CHCH2OH或(CH3)2C(OH)CH3；C发生消去反应生成烯烃D：CH2=C(CH3)2，甲基上的氢原子在光照下取代为卤代烃E：CH2=C(CH3)CH2Cl，它在碱性水解生成F：CH2=C(CH3)CH2OH，F催化氧化为醛G：CH2=C(CH3)-CHO，再被Cu(OH)2氧化为酸H：CH2=C(CH3)-COOH，H再与甲醇酯为为I：CH2=C(CH3)-COOCH3，其中I中的碳碳双键在一定条件下加聚为高分子J：。

（1）根据以上分析可知①的反应类型是水解反应或取代反应，③的反应类型是消去反应；

（2）C可能有两种结构：(CH3)2CHCH2OH或(CH3)2C(OH)CH3，则C的系统命名为2-甲基-2-丙醇 （或2-甲基-1-丙醇）；由于C有两种可能的结构，则A的结构简式为CH3CH(CH3)COOC(CH3)3【或 CH3CH(CH3)COOCH2CH (CH3)2】；

（3）⑨的化学方程式为；

（4）H同分异构体中含有“”结构的链状化合物有HCOOCH＝CHCH3、HCOOCH2CH＝CH2、HCOOC(CH3)＝CH2、CH3COOCH＝CH2、CH2＝CHCOOCH3，共有5种；其中(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色（iii）能发生银镜反应（iv）核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶1，同时满足这四个条件的同分异构体的结构简式为HCOOC(CH3)=CH2。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等

【名师点晴】根据反应条件推断反应类型：

（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。

（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。