Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	（1）A的相对分子质量为：________。
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。	（2）A的分子式为：________。
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团：________、________。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：
	（4）A中含有________种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式________。

Answer

（1）90 （2）C3H6O3 （3）—COOH、—OH （4）4 （5）CH3CH（OH）COOH

【解析】

试题分析：（1）该有机物蒸汽密度是相同条件下H2的45倍，则有机物的相对分子质量为45×2＝90。

（2）9.0gA的物质的量是0.1mol，浓硫酸和碱石灰增加的质量分别是水和CO2的质量，即生成物水是5.4g，CO2是13.2g，物质的量分别是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，13.2g÷44g/mol＝0.3mol。所以有机物A中碳氢原子的个数分别是3个和6个，则氧原子的个数是（90-12×3-6×1）÷16，所以A的化学式是C3H6O3 。

（3）A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），说明有机物A中含有羧基，9.0g有机物A的物质的量为0.1mol，二氧化碳的物质的量为2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，羧基与碳酸氢钠按1：1反应，分子中含有羧基数目为0.1mol÷0.1mol＝1个。2.24L H2（标准状况）的物质的量为2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，0.1mol羧基与钠反应生成0.05molH2，故有机物A中还含有羟基，其中含有羟基数目为（0.1mol-0.05mol）×2÷0.1=1，羧基和羟基的结构简式为—COOH、—OH。

（4）由核磁共振氢谱可知，A分子中含有4类氢原子。

（5）综上所述，A的分子式为C3H6O3 ，含有羧基和羟基两种官能团，由核磁共振氢谱可知，含有4类氢原子，且原子个数比为3:1:1:1，则A的结构简式是CH3CH（OH）COOH。

【考点定位】考查有机物分子式的确定。

【名师点睛】该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。