Question

已知RCH₂CH=CH₂  RCHBrCH=CH₂

（1）写出F的结构简式               。

（2）写出B的结构简式                 。

（3）反应①~③中属于取代反应的是        （填序号）。

（4）反应⑤的化学方程式是                     。

（5）下列说法正确的是        （填字母）。

a．B存在顺反异构

b．1 mol H与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag

c．I能与NaHCO₃反应产生CO₂

d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷

（6）写出与G 互为同分异构体的结构简式                   。

a．能与浓溴水反应生成白色沉淀   b．苯环上一氯代物有两种 c．能发生消去反应

Answer

（1） （2）CH2BrCH=CH2 （3）③

（4）

（5）c

（6）或

【解析】

试题分析：CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CH3CH=CH2，A为CH3CH=CH2，根据已知提示，A与NBS反应生成B，B为CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2Br，则C为CH2BrCHBrCH2Br，CH2BrCHBrCH2Br与NaOH水溶液发生取代反应生成D，D为丙三醇；根据D与I生成的产物可知，苯环的邻为有取代基，则E为邻二甲苯，邻二甲苯在光照条件下与氯气发生侧链的取代反应生成F（C8H8Cl2）则F为，F在NaOH水溶液中发生取代反应生成G为，G与氧气在催化剂的条件下生成醛H，H再与新制Cu（OH）2溶液反应，然后酸化生成羧酸I，I为，I与D发生酯化反应生成目标产物，据此回答：

（1）根据上述推断，F为。

（2）根据上述推断，B为CH2BrCH=CH2。

（3）根据上述推断，反应①为消去反应，②为加成反应，反应③是取代反应。

（4）根据上述推断，I为，D为丙三醇，两者发生酯化反应生成目标产物，则反应⑤的化学方程式 ++H2O

（5）a．B为CH2BrCH=CH2，不存在顺反异构，错误；b．根据上述推断，H中含有两个醛基，则1 mol H与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，错误；c．根据上述推断，I中含有羧基，能与NaHCO3反应产生CO2 ，正确； d．D为丙三醇，含有羟基的物质，分子中含有氢键，沸点较高，则丁烷、1-丙醇和丙三醇中沸点最高的为丙三醇（D），错误；答案选c。

（6）G为，能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有酚羟基，苯环上一氯代物有两种，说明分子高度对位，取代基位于对位，能发生消去反应，说明含有醇羟基，则与G互为同分异构体的分子的结构简式为或。

【考点定位】考查有机物的推断，有机反应类型的判断和同分异构体的书写等知识。

【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机反应类型的判断和同分异构体的书写等知识，该题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。