Question

有机物X的结构是（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。下列是X发生反应的转化关系图及E的信息。

E的组成或结构信息:①分子中含¹⁸O及苯环结构②核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1:1:2:2

③与NaHCO₃溶液反应产生CO₂请回答：

（1）按照官能团分类，G所属的物质类别是                 。

（2）B与G反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是                   。

（3）A的结构简式是          ；X的结构简式是             。

（4）F可作为食品饮料的添加剂，它的聚合物可作为手术缝合线等材料。

由B经过下列途径可合成F（部分反应条件略）：

N→R的反应类型是                  ；

R→T的化学方程式是                 。

Answer

（1）羧酸

（2）

（3）

（4）取代

【解析】

试题分析：根据X的结构可知，X中有酯基，在碱性条件下水解，X的水解产物之一是E，E中有18O，所以E为含有X中的Ⅰ的部分，E与NaHCO3反应产生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：1：2：2，可推知E为，可推知A为，G的分子式为C2H2O4，且是B的氧化产物，所以G为HOOCCOOH，结合X的部分结构可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B为HOCH2CH2OH，同时可推知C含有X的中间部分，即为NaOOCCH2CH（OH）COOONa，所以F为HOOCCH2CH（OH）COOOH，结合A、B、C可知X为，

（1）根据上述推断，G为HOOCCOOH，该分子含有羧基，属于羧酸。

（2）根据上述推断，B为乙二醇，G为乙二酸，两者能发生酯化反应生成高分子化合物，方程式为：

。

（3）根据上述推断，A的结构简式是；

X的结构简式是。

（4）根据流程图可知，B（HOCH2CH2OH）与HBr发生取代反应生成的P为CH2BrCH2Br，根据已知提供的信息，P反应生成的N为HOOCCH2CH2COOH，N与氯气在催化剂的条件下发生取代反应生成R为，R与NaOH溶液发生取代反应生成T，T为，T酸化生成F。N→R的反应类型是取代反应；R→T的化学方程式是。

【考点定位】考查有机物的推断，有机化学反应类型，有机物的分类和有机化学方程式的书写等知识。

【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学反应类型，有机物的分类和有机化学方程式的书写等知识，主要考查了有机物结构简式的推断和有机合成路线的分析，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论，这种题型将成为今后高考命题的方向之一。