Question

下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物，转化关系如图所示：

根据下面给出的信息回答问题：

（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1mol A在催化剂作用下能与3mol H₂反应生成B，则A的结构简式是_________________，由A生成B的反应类型是__________________；

（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是__________________________________________________________________；

（3）①芳香化合物E的分子式C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E可能结构简式是__________________________________________________________________（写两种）

②E在NaOH水溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C₈H₆O₄)。1molG与足量的NaHCO₃溶液反应可放出44．8LCO₂(标准状况)，由此确定E的结构简式是__________________；

（4）G和足量的B在浓硫酸催化作用下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是______________________________________________________，该反应的反应类型是              。

Answer

（1）CH≡CCHO；加成反应（或还原反应）（2）

（3）①

②

（4）；酯化反应

【解析】

试题分析：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基。1mol A在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B，因此A中还含有碳碳叁键或2个碳碳双键。因为有机化合物A的相对分子质量小于60，则A的结构简式CH≡CCHO，由A生成B的反应类型是加成反应；

（2）B的结构简式为CH3CH2CH2OH，B在浓硫酸中加热可生成C，则C的结构简式为CH3CH＝CH2，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是

；

（3）①芳香化合物E的分子式C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明结构对称，则E可能结构简式有。

②E在NaOH水溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44．8LCO2(标准状况)，气体是CO2，物质的量是2mol，这说明分子中含有2个羧基，则E的结构简式是；

（4）G和足量的B在浓硫酸催化作用下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是，该反应的反应类型是酯化反应。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】根据反应条件推断反应类型：

（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。

（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。