Question

化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

（1）化合物F中含有氧官能团的名称是__________，由B生成C的化学反应类型是_______________；

（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式_______________；

（3）写出化合物B的结构简式__________，同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有____种能与FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个取代基；

（4）写出A到B的化学方程式_______________；

（5）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式___________（写一种）。

Answer

（1）醛基、羰基 加成反应 （2）

（3） 11 （4）（5）

【解析】

试题分析：根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D；（1）依据F的结构简式可以判断，F中含有的官能团有：醛基、羰基，根据上面的分析可知，由B生成C的化学反应是苯环与氢氮气发生加成生反应成环烷；（2）C含有醇羟基，乙酸中含有羧基，两者发生酯化反应生成酯类，化学反应方程式为：；（3）依据分析可知B为：，能与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，则一个取代基为—C4H9，—C4H9共有4种基团，苯环上有邻、对、间位共有12种，除去B还有11种；（4）由A到B的化学方程式为；（5）D的分子式为：C10H18O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以写为：。

考点：，涉及知识点较多，有一定的综合性，难度中等，．

【考点定位】本题主要考查的是有机推断和有机物合成

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解题的关键在于充分利用题中信息和基础知识相结合，灵活地应用到有机合成中去。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。