Question

烃的含氧衍生物A、B（Mr都小于150）能发生如下转化：

已知A分子中C、H、O三种元素的质量比为12∶1∶16。实验表明A能使溴水褪色，1 mol A与足量NaHCO₃溶液反应放出2 mol CO₂。请回答：

（1）A分子所含官能团的名称是          ，B的分子式是                 。

（2）A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A的结构简式是                 。

（3）B在浓硫酸作用下既能与乙醇，又能与乙酸发生酯化反应。B与过量乙醇反应的化学方程式是                         。

（4）B失去1分子水后能形成一种四元环状化合物C，C的结构简式是             。

（5）写出一种与B含相同官能团的B的同分异构体结构简式                 。

（6）1 mol B与足量Na、NaOH溶液、NaHCO₃溶液充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO₃物质的量之比为                         。

Answer

（1）羧基 碳碳双键；（2分） C4H6O5 （2分）

（2）HOOC—CH = CH—COOH （2分）

（3）（3分）

（4）（3分）

（5）（2分）或

（6）3∶2∶2 （2分）

【解析】

试题分析：由A分子中C、H、O三种元素的质量比为12∶1∶16可知，A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，实验表明A能使溴水褪色，1mol A 与足量NaHCO3 溶液反应放出2molCO2，则A中含有-C=C-和2个-COOH，A的相对分子质量为116，116-90-24=2，则分子中含有2个H原子，即A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH2，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，所以A只能为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，134-116=18，即A→B发生碳碳双键与水的加成反应，所以B中含有-OH、-COOH，则B为HOOC-CH2CH（OH）-COOH，（1）A中含碳碳双键、羧基，B为HOOC-CH2CH（OH）-COOH，其分子式为C4H6O5；（2）A与氢溴酸反应只能得到一种产物，所以A只能为HOOC-CH=CH-COOH；（3）B与过量乙醇反应的化学方程式为，B 与乙酸反应生成酯的结构简式为；（4）B 失去1 分子水后能形成一种四元环状化合物C，则C的结构简式为；（5）B中含有-OH、-COOH，B为HOOC-CH2CH（OH）-COOH，其含相同官能团的B 的同分异构体结构简式为（任意一种）；（6）B为HOOC-CH2CH（OH）-COOH，-OH、-COOH均与Na反应，只有-COOH与NaOH、NaHCO3反应，则1molB足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3物质的量之比为3：2：2。

考点：有机物的推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，有机物的推断与合成是高考考查的重点内容。有机推断属于综合运用各类有机官能团性质及相互转变关系的知识，该题要明确A、B的结构及A的性质、A→B发生加成是解答本题的突破口，结合（2）确定A的结构是解答本题的关键。