Question

【化学——选修5 ：有机化学基础】

工业上合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：

R—OH +HBr  H₂O    R—Br+ H₂O

请回答下列问题：

（1）F中所含官能团的名称是          ；B→C的反应类型为            。

（2）A的核磁共振氢谱有                个吸收峰，面积比为              。

（3）写出C→D转化的化学方程式           。

（4）写出B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式             。

（5）G可以与H₂O催化加成得到化合物H，请写出H可能的结构简式（写一种即可）           。

（6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式                。

①只有3种环境的氢原子    ②能发生银镜反应    ③分子中含六元环

Answer

(15分) （1）碳碳双键、酯基(2分) 取代反应 (1分)

（2） 4(2分) 1：1：4：4(2分)

（3） (2分)

（4） (2分)

（5） (2分)

（6） (2分)

【解析】

试题分析：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D酸化得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，（1）根据上面的分析可知，F为，F中所含官能团的名称是 碳碳双键和酯基，B→C的反应类型为取代反应； （2）根据A的结构简式可知，A的核磁共振氢谱有4个吸收峰，面积比为 1：1：4：4；（3）C为，C发生消去反应生成D为，反应的化学方程式为；（4）B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式为；（5）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：；（6）E为，根据条件①只有3种环境的氢原子，②能发生银镜反应，说明有醛基，③分子中含六元环，则满足条件的E的同分异构体的结构简式为。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。