Question

有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79。

试回答下列问题：

（1）B的结构简式为         ，B→C的反应类型          ；

E→F的化学方程式                                     。

（2）由B发生水解反应或C和水发生加成反应均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是（请用“>”将四种物质的化学式连接起来表示）          。

（3）MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1-戊醇的同分异构体，又与G的同分异构体互为同系物，且分子中含有四个相同的烃基。则MTBE的结构简式为           ，它的同类别同分异构体有     种（包括它本身）。

Answer

（10分）（1）CH3CH2Br （1分）消去反应 （1分）（其他每空2分）

HOCH2-CH2OH+O2 HCOCHO+2H2O

（2）HOOCCOOH> >H2O>CH3CH2OH

（3）CH3-O-C(CH3)2 6

【解析】

试题分析：（1）从最后的产物分析，A分子中含有两个碳原子，通过B的相对分子质量比A的大19，说明A与溴发生了取代反应，且只取代1个氢原子，则A为乙烷，B为溴乙烷，结构简式为： CH3CH2Br ；溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应。则C为乙烯，乙烯和溴水反应生成D为1,2-二溴乙烷，D在氢氧化钠水溶液的条件下反应生成乙二醇，在氧气和催化剂条件下氧化成F乙二醛，再氧化生成乙二酸，所以E到F的化学方程式为：HOCH2-CH2OH+O2 HCOCHO+2H2O。(2)溴乙烷发生水解生成乙醇，乙烯和水加成生成乙醇，所以G为乙醇，乙二酸是酸，容易电离出氢离子，苯酚也能微弱电离，水是极弱的电离，乙醇不能电离，所以羟基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序为：HOOCCOOH> >H2O>CH3CH2OH。(3) MTBE是1-戊醇的同分异构体，所以分子式为C5H120，含有4个相同的烃基，即甲基，则其结构简式为：CH3-O-C(CH3)2，它的同类别的同分异构体有甲基和丁基构成的醚，由于丁基有4种结构，所以甲基和丁基形成4种醚，还可以是乙基和丙基形成，丙基有两种结构，所以乙基和丙基形成2种醚，总共6种。

考点： 有机物的结构和性质，有机合成

【名师点睛】一般的有机物的转化