Question

增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A是对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）的一种同分异构体。

（1）B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式：                   。

（2）D分子所含官能团：           （填名称）。

（3）C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式：                      。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

A．是苯的邻位二取代物；

B．遇氯化铁溶液显示特征颜色；

C．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式：                   。

Answer

（8分）（每空2分）

（1） （2）醛基（3）

（4）

【解析】

试题分析：A 是PX的一种同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是含有两个甲基二甲苯，B是含有两个羧基的二甲酸；DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据DEHP和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8个碳原子，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基在边上；在加热、浓硫酸作用下，C发生消去反应生成烯烃E，E在一定的条件下反应生成聚2-乙基-1-己烯，所以E为2-乙基-1-己烯；则C为2-乙基-1-己醇。

（1）B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，说明两个羧基处于相邻位置，则B 的结构简式是，故答案为：；（2）D能发生银镜反应，说明D中含有醛基；（3）C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，则C的结构简式为：CH3（CH2）3CH（CH2CH3）CH2OH，B和C发生酯化反应生成DEHP，所以DEHP的结构简式是；（4）F 是B的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物，说明取代基处于邻位，b．遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以F的结构简式为，F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式为，

考点：有机物的结构和性质，有机合成

【名师点睛】考查了有机物的推断，官能团，有机反应类型同分异构体等知识，注意根据E的加聚产物及分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质和转化，侧重学生分析问题和推理能力。抓住各官能团在反应中的变化。