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M 是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为(不考虑立体结构,其中R...

M 是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为满分5 manfen5.com(不考虑立体结构,其中R为满分5 manfen5.com).M的一条合成路线如下(部分反应试剂和条件省略).

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完成下列填空:

(1)写出反应类型.反应①______、反应③______;

(2)写出反应试剂和反应条件.反应②______、反应④______;

(3)写出结构简式.B______、C______;

(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式.

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子.

(5)丁烷氯化可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线.

(合成路线常用的表示方式为:满分5 manfen5.com目标产物)______.

 

(16分) (1)取代反应 (1分)氧化反应 (1分) (2)C2H5OH,浓硫酸,加热 (2分) ①NaOH/H2O,加热;②盐酸或盐酸,加热(2分) (3)(2分) (4)(2分 (5)   【解析】 试题分析:(1)根据反应前后有机物的结构简是啊变化可知,反应①是苯环上的氢原子被取代,属于取代反应,根据反应③的产物继续反应所得的产物中含有醛基,因此根据反应②前后分子式的变化可知,该反应去掉了2个氢原子,因此是羟基被氧化生成醛基,属于氧化反应。(2)反应②的产物中含有酯基,属于酯化反应,且是乙醇酯化,则反应条件是乙醇,浓硫酸,加热。D分子中含酯基,而M分子中含有羧基,因此反应④首先是酯基的水解反应,要完全水解则需要氢氧化钠的水溶液,加热,要进一步转化为M害需要将氨基转化为盐酸盐,即反应条件还有盐酸或盐酸加热。(3)D分子中含有肽键,因此B与C反应是氨基与羧基的脱水形成肽键,因此根据D的结构简式可知,B和C的结构简式分别为:。(4)能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,分子中有5种不同化学环境的氢原子,即含有5类不同的氢原子,因此根据A的结构简式,可知符合条件的有机物的结构简式为。(5)合成1,3-丁二烯可以采用逆推法来完成,即卤代烃消去反应引入碳碳双键,而要引入卤素原子,可以通过碳碳双键的加成反应 实现,则合成路线可设计为: 考点: 有机物的合成 【名师点睛】这是2014年上海高考题,考查有机物的合成,侧重于学生的分析能力和考查,注意把握题给信息,为解答该题的关键,难度不大,注意把握有机物的结构和性质。  
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考点分析:
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增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)的一种同分异构体。

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(1)B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式:                  

(2)D分子所含官能团:           (填名称)。

(3)C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式:                     

(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:

A.是苯的邻位二取代物;

B.遇氯化铁溶液显示特征颜色;

C.能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式:                  

 

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化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A的某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。

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试回答下列问题:

(1)写出下列有机物的结构简式:B           D         .

(2)写出下列化学反应方程式以及反应所属类型:

A→E的化学方程式:                   ;反应类型:           

A→F的化学方程式:                  反应类型:          

 

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有以下一系列反应,最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79

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试回答下列问题:

(1)B的结构简式为         ,B→C的反应类型         

E→F的化学方程式                                    

(2)由B发生水解反应或C和水发生加成反应均生成化合物G,在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是(请用“>”将四种物质的化学式连接起来表示         

(3)MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1-戊醇的同分异构体,又与G的同分异构体互为同系物,且分子中含有四个相同的烃基。则MTBE的结构简式为           ,它的同类别同分异构体有     种(包括它本身)。

 

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某烃的衍生物A,分子式为C6H12O2,实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C,B跟盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D和E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能结构为                     

 

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依据要求填空:

(1)满分5 manfen5.com用系统命名法命名:            

(2)满分5 manfen5.com含氧官能团的名称是                

(3)按要求写出下列化学方程式:

①甲苯→TNT                            

②用浓溴水检验苯酚                    

③2-溴丙烷→丙烯                             

④苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的离子方程式                       

(4)1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2L氢气(标准状况下)。请回答下列问题:

①A可能的结构简式为                      

②若A在铜做催化剂时,与氧气一起加热,生成有机物B,B能发生银镜反应,则B发生银镜反应的化学方程式为                            

 

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