Question

丁子香酚H()可用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，合成丁子香酚的一种路线如下：

已知:

①+RX+HX(X代表卤素原子)；

②A与B相对分子质量之差为14；E与F相对分子质量之差为63；

③E不能发生银镜反应，能与溴水、金属钠反应；

④碳碳双键上不能连羟基；

⑤丁子香酚H由它的同分异构体G重排制得。

回答下列问题：

（1） 下列有关丁子香酚的说法，正确的是                 。

A．遇FeCl₃溶液可能显紫色       B．可发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应    D．1mol丁子香酚最多能与3molH₂反应

（2）A的官能团名称为        ；A生成B的化学方程式为                  。

（3）C生成D的反应类型为      ；D生成E的反应条件是                   。

（4） E生成F的化学方程式为                                              ；

（5） G的结构简式为                      。

（6） 写出与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件的结构简式:             。

①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1；

③能发生银镜反应和水解反应。

Answer

（1） AC ；

（2） 羟基；+CH3I+HI；

（3） 取代反应；NaOH的水溶液，加热；

（4） CH2CHCH2OH+HBrCH2CHCH2Br+H2O；

（5）；

（6）

【解析】

试题分析：A与B相对分子质量之差为14，所以A发生信息①中的反应生成B为，根据题中各物质转化关系结合H的结构简式可知，C与氯气发生取代反应生成D为CH2=CHCH2Cl，D发生碱性水解得E为CH2=CHCH2OH，E与F相对分子质量之差为63，所以E与溴化氢发生取代生成F为CH2=CHCH2Br，B和F发生信息①中的反应生成G为，G再发生重排得H。

（1）A、根据丁子香酚的结构简式可知，分子中有酚羟基，所以遇FeCl3溶液可能显紫色，故A正确；B、丁子香酚分子中没有醛基，不能发生银镜反应，故B错误；C、丁子香酚分子中有苯环和碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，故C正确；D、根据丁子香酚的结构简式可知，1mol丁子香酚最多能与4molH2反，故D错误，故选AC；

（2）根据A的结构简式可知，A的官能团名称为 羟基，A生成B的化学方程式为 ，故答案为：羟基；；

（3）根据上面的分析可知，C生成D的反应类型为取代反应，D发生卤代烃的碱性水解得E，所以D生成E的反应条件是NaOH的水溶液、加热，故答案为：取代反应；NaOH的水溶液、加热；

（4）E生成F的化学方程式为 CH2=CHCH2OH+HBr CH2=CHCH2Br+H2O，故答案为：CH2=CHCH2OH+HBrCH2=CHCH2Br+H2O；

（5）根据上面的分析可知，G的结构简式为 ，故答案为：；

（6）根据条件：①属于芳香族化合物，即有苯环，②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，③能发生银镜反应和水解反应，说明有甲酸某酯，则符合条件的丁子香酚的同分异构体为，故答案为：

考点：考查了有机物的推断与性质、有机物的结构和性质的相关知识。